2-benzyl-4-(benzyloxy)-1-hydroxy-9,10-anthraquinone | 1224695-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-benzyl-4-(benzyloxy)-1-hydroxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2-Benzyl-1-hydroxy-4-phenylmethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1224695-81-1
• 化学式: C₂₈H₂₀O₄
• 分子量: 420.464
• InChiKey: XGCJSSKKGLBMSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Chinizarin-dibenzylether 在 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 10-benzyl-4-(benzyloxy)-1,10-dihydroxyanthracen-9(10H)-one 、 2-benzyl-4-(benzyloxy)-1-hydroxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  1，n-二苄氧基-9,10-蒽醌的光化学

  摘要：

  研究了一系列具有多个苄氧基取代基的9,10-蒽醌的光化学性质。在极性溶剂中，预期的Blankespoor氧化裂解反应是主要的反应途径，但在大多数情况下，观察到一些次要产物。在非极性溶剂中，这些次要产物的丰度急剧增加。观察到四种类型的产物，其有利的反应路径发生了变化，蒽醌上的取代发生了微小变化。几种类型的产品需要裂解苄氧基上的C-O键，并且显然遵循光克莱森型机理。其他涉及预期的1，5-双自由基，但不表现出通常在布兰克斯珀型反应中观察到的单电子转移。

  DOI：

  10.1021/jo100650u

文献信息

• Photochemistry of 1,<i>n</i>-Dibenzyloxy-9,10-anthraquinones
  作者：Saurav J. Sarma、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/jo100650u

  日期：2010.6.4

  favored reaction pathway shifting with minor changes in substitution on the anthraquinone. Several types of product require cleavage of the C−O bond on the benzyloxy group and, apparently, follow a photo-Claisen-type mechanism. Others involve the expected 1,5-diradical but do not exhibit the single-electron transfer usually observed in the Blankespoor-type reaction. The results indicate the importance

  研究了一系列具有多个苄氧基取代基的9,10-蒽醌的光化学性质。在极性溶剂中，预期的Blankespoor氧化裂解反应是主要的反应途径，但在大多数情况下，观察到一些次要产物。在非极性溶剂中，这些次要产物的丰度急剧增加。观察到四种类型的产物，其有利的反应路径发生了变化，蒽醌上的取代发生了微小变化。几种类型的产品需要裂解苄氧基上的C-O键，并且显然遵循光克莱森型机理。其他涉及预期的1，5-双自由基，但不表现出通常在布兰克斯珀型反应中观察到的单电子转移。