3-hydroxy-2-methoxy-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methoxy-9H-carbazole
• 英文别名: 2-methoxy-9H-carbazol-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: KDLDZUFUKYBJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基咔唑 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-hydroxy-2-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-mediated late stage photochemical hydroxylation of biaryl sulfonium salts

  摘要：

  使用TEMPO衍生物作为简单的氧源，在无金属条件下实现了二芳基磺酸盐的晚期光化学羟基化。

  DOI：

  10.1039/d1cc07057f

文献信息

• Transition Metal-Diene Complexes in Organic Synthesis, Part 22.The Iron-Mediated Quinone Imine Cyclization: A General Route to 3-Hydroxycarbazoles
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister、Jörn-Bernd Pannek、Marcus Wolpert

  DOI：10.1055/s-1995-4430

  日期：1995.4

  Electrophilic aromatic substitution of 4-methoxyarylamines 2by the tricarbonyliron-complexed cyclohexadienylium cations 1leading to the iron complexes 3 is described. Chemoselectiveoxidation of the arylamine moiety of the complexes 3 to the quinoneimine and iron-mediated quinone imine cyclization using appropriate oxidizingreagents (activated manganese dioxide or thallium(III) trifluoroacetate) ledto the tricarbonyliron-complexed 4b,8a-dihydrocarbazol-3-ones 5.Demetalation of 5 with trimethylamine N-oxideat room temperature occurred with concomitant aromatization of the organicligand and provided a broad access to the 3-hydroxy-9H-carbazoles 7.

  介绍了用三羰基铁络合环己二烯阳离子 1 对 4-甲氧基芳胺 2 进行亲电芳香取代，生成铁络合物 3 的过程。使用适当的氧化试剂（活化的二氧化锰或三氟乙酸铊（III））将络合物 3 的芳胺基团化学选择性氧化为醌亚胺并进行铁介导的醌亚胺环化反应，可得到三羰基铁络合物 4b，8a-二氢咔唑-3-酮 5。室温下，5 与三甲胺 N-氧化物发生脱金属反应，同时有机配体发生芳香化反应，从而获得 3-羟基-9H-咔唑 7。