methyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate | 19265-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Methoxycarbonyl-4-phenyl-Δ²-pyrazolin；5-Phenyl-2-pyrazolin-3-carbonsaeure-methylester；5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 19265-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: YNAGCMWPZSESSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于预测芳基重氮甲烷高度异步 1,3-偶极环加成绝对速率常数的亲核性和亲电性参数

  摘要：

  芳基重氮甲烷 (ArCHN2) 与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 的反应动力学已在二氯甲烷中通过光度计测量。由此产生的二阶速率常数与二苯甲基离子的亲电性 E 线性相关，这使我们能够使用相关性 lg k = sN( N + E) (eq 1) 来确定重氮的亲核试剂特异性参数 N 和 sN化合物。紫外-可见光谱类似地用于测量这些芳基重氮甲烷与已知亲电性 E 的受体取代乙烯的 1,3-偶极环加成速率。重氮烷烃与高度亲电迈克尔受体反应的测量速率常数 ( E > -11，例如2-亚苄基Meldrum酸或1，1-双（苯磺酰基）乙烯）与由重氮化合物的单键亲核性 N 和 sN 以及偶极亲电子性的单键亲电性通过 eq 1 计算的结果一致，表明也可以应用 eq 1 的增量方法预测高度异步环加成的速率。较弱的亲电子试剂，例如丙烯酸甲酯，反应速度比根据 E、N 和 sN 计算的更快，并且实验速率常数与计算速率常数的比率被建议作为音乐会能量的量度

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09995

文献信息

• The Versatile Reaction Chemistry of an Alpha-Boryl Diazo Compound
  作者：Yao Liu、Raimon Puig de la Bellacasa、Bo Li、Ana Belén Cuenca、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c06112

  日期：2021.9.8

  first α-boryl diazo compound that is capable of engaging in classic synthetic organic diazo reaction chemistry is described. The diazomethyl-1,2-azaborine 1, which is a BN isostere of phenyldiazomethane, is significantly more stable than phenyldiazomethane; its reaction chemistry ranges from C–H activation, O–H activation, [3+2] cycloaddition, and halogenation, to Ru-catalyzed carbonyl olefination. The

  描述了第一个能够参与经典合成有机重氮反应化学的 α-硼基重氮化合物。重氮甲基-1,2-氮杂硼烷1是苯基重氮甲烷的 BN 等排体，其稳定性明显高于苯基重氮甲烷；其反应化学范围从 C-H 活化、O-H 活化、[3+2] 环加成和卤化，到 Ru 催化的羰基烯化。diazomethyl-1,2-azaborine 1具有广泛的反应性，使其成为 1,2-azaborine 杂环基序的通用合成构件。
• Nucleophilicity and Electrophilicity Parameters for Predicting Absolute Rate Constants of Highly Asynchronous 1,3-Dipolar Cycloadditions of Aryldiazomethanes
  作者：Harish Jangra、Quan Chen、Elina Fuks、Ivo Zenz、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Hendrik Zipse、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.8b09995

  日期：2018.12.5

  aryldiazomethanes with acceptor substituted ethylenes (Δ2-pyrazolines, cyclopropanes, and substituted ethylenes) arise from intermediate Δ1-pyrazolines, which are formed through concerted 1,3-dipolar cycloadditions with transition states, in which the C-N bond formation lags behind the C-C bond formation. The Gibbs activation energies for these cycloadditions calculated at the PCM(UA0,CH2Cl2)/(U)B3LYP-D3/6-31+G(d

  芳基重氮甲烷 (ArCHN2) 与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 的反应动力学已在二氯甲烷中通过光度计测量。由此产生的二阶速率常数与二苯甲基离子的亲电性 E 线性相关，这使我们能够使用相关性 lg k = sN( N + E) (eq 1) 来确定重氮的亲核试剂特异性参数 N 和 sN化合物。紫外-可见光谱类似地用于测量这些芳基重氮甲烷与已知亲电性 E 的受体取代乙烯的 1,3-偶极环加成速率。重氮烷烃与高度亲电迈克尔受体反应的测量速率常数 ( E > -11，例如2-亚苄基Meldrum酸或1，1-双（苯磺酰基）乙烯）与由重氮化合物的单键亲核性 N 和 sN 以及偶极亲电子性的单键亲电性通过 eq 1 计算的结果一致，表明也可以应用 eq 1 的增量方法预测高度异步环加成的速率。较弱的亲电子试剂，例如丙烯酸甲酯，反应速度比根据 E、N 和 sN 计算的更快，并且实验速率常数与计算速率常数的比率被建议作为音乐会能量的量度