1-methoxyspirobrassinol methyl ester | 113866-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxyspirobrassinol methyl ester
• 英文别名: N-Methoxyspirobrassinol methyl ether；1,2-dimethoxy-2'-methylsulfanylspiro[2H-indole-3,5'-4H-1,3-thiazole]
• CAS: 113866-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 296.414
• InChiKey: KJSKSCBVIGFOKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxyspirobrassinol methyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到(±)-1-methoxyspirobrassinine
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素1-甲氧基芸苔素及其1-取代衍生物的螺环化反应和抗增殖活性

  摘要：

  研究了反应温度和溶剂对 1-甲氧基芸苔素螺环化生成 1-甲氧基螺芸苔素甲醚的非对映选择性的影响。1-甲氧基螺菌素和 1-甲氧基螺菌素甲醚的 1-酰基衍生物是通过溴介导的在吲哚氮上带有酰基的芸苔素衍生物与水或甲醇作为亲核试剂的螺环化反应制备的。芸苔素的 1-酰基衍生物环化得到反式非对映异构体作为主要产物，而使用 1-甲氧基芸苔素以接近 1:1 的比例提供顺反异构体。在甲醇存在下，芸苔素和 1-甲基芸苔素的溴化螺环化导致形成螺芸苔素和 1-甲基螺芸苔素。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.958
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 甲基[(1-甲氧基-1H-吲哚-3-基)甲基]二硫代氨基甲酸酯 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到1-methoxyspirobrassinol methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素1-甲氧基芸苔素及其1-取代衍生物的螺环化反应和抗增殖活性

  摘要：

  研究了反应温度和溶剂对 1-甲氧基芸苔素螺环化生成 1-甲氧基螺芸苔素甲醚的非对映选择性的影响。1-甲氧基螺菌素和 1-甲氧基螺菌素甲醚的 1-酰基衍生物是通过溴介导的在吲哚氮上带有酰基的芸苔素衍生物与水或甲醇作为亲核试剂的螺环化反应制备的。芸苔素的 1-酰基衍生物环化得到反式非对映异构体作为主要产物，而使用 1-甲氧基芸苔素以接近 1:1 的比例提供顺反异构体。在甲醇存在下，芸苔素和 1-甲基芸苔素的溴化螺环化导致形成螺芸苔素和 1-甲基螺芸苔素。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.958

文献信息

• Chiral cruciferous phytoalexins: Preparation, absolute configuration, and biological activity
  作者：Kenji Monde、Tohru Taniguchi、Nobuaki Miura、Peter Kutschy、Zuzana Čurillová、Martina Pilátová、Ján Mojžiš

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.001

  日期：2005.9

  corresponding racemates. The absolute configuration of natural (+)-2 was elucidated as R by using the direct comparison of ECD and VCD spectra with those of known (S)-(-)-spirobrassinin (1). Another chiral phytoalexin, (-)-4a, had its absolute configuration 2R,3R elucidated through the comparison of observed and calculated VCD. Interestingly, the absolute configurations of natural (S)-(-)-spirobrassinin

  通过有效的一锅螺环化方法合成了两种手性十字花科植物抗毒素，分别是1-消旋螺芥蓝素（2）和1-甲氧基螺芥蓝甲醚（4a），通过旋光拆分，使用了相应外消旋体的手性HPLC方法制备的。通过直接比较ECD和VCD光谱与已知（S）-（-）-spirobrassinin（1）的光谱，将天然（+）-2的绝对构型阐明为R。另一种手性植物抗毒素（-）-4a通过比较观察到的和计算出的VCD阐明了其绝对构型2R，3R。有趣的是，天然（S）-（-）-spirobrassinin（1）和（R）-（+）-1-甲氧基spirobrassinin（2）的绝对构型彼此相反，即使它们的结构几乎相似， N-甲氧基除外。
• Spirocyclization reactions and antiproliferative activity of indole phytoalexins 1-methoxybrassinin and its 1-substituted derivatives
  作者：Mariana Budovská、Martina Bago Pilátová、Viera Tischlerová、Ján Mojžiš

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.958

  日期：——

  The effect of the reaction temperature and the solvent on the diastereoselectivity of the spirocyclization of 1-methoxybrassinin leading to 1-methoxyspirobrassinol methyl ether was studied. 1-Acyl derivatives of 1-methoxyspirobrassinol and 1-methoxyspirobrassinol methyl ether were prepared by the bromine-mediated spirocyclization reactions of derivatives of brassinin bearing an acyl group on the indole

  研究了反应温度和溶剂对 1-甲氧基芸苔素螺环化生成 1-甲氧基螺芸苔素甲醚的非对映选择性的影响。1-甲氧基螺菌素和 1-甲氧基螺菌素甲醚的 1-酰基衍生物是通过溴介导的在吲哚氮上带有酰基的芸苔素衍生物与水或甲醇作为亲核试剂的螺环化反应制备的。芸苔素的 1-酰基衍生物环化得到反式非对映异构体作为主要产物，而使用 1-甲氧基芸苔素以接近 1:1 的比例提供顺反异构体。在甲醇存在下，芸苔素和 1-甲基芸苔素的溴化螺环化导致形成螺芸苔素和 1-甲基螺芸苔素。