5,6,7,8-四氢-2H-环庚并[d][1,2]恶唑-3(4H)-酮 | 935-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-2H-环庚并[d][1,2]恶唑-3(4H)-酮
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]isoxazol-3-ol
• 英文别名: Cyclohepteno<1,2-d>isoxazol-3-ol；3-Hydroxy-4,5-pentamethylen-isoxazol；5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]isoxazol-3-one；5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d][1,2]oxazol-3-one
• CAS: 935-91-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18814524
• 分子量: 153.181
• InChiKey: UJYRNWXAKZKIOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2H-环庚并[d][1,2]恶唑-3(4H)-酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-chlorocyclohepteno<1,2-d>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of 3-Chloroisoxazoles.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.38b-0815
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6,7,8-四氢-2H-环庚并[d][1,2]恶唑-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸受体GluR5激动剂（S）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6 H-环庚[ d ]异恶唑-4-基）丙酸和8-甲基类似物：合成，分子药理学和生物结构表征† † PDB ID：2WKY。

  摘要：

  报道了高效和选择性谷氨酸GluR5激动剂的设计，合成和药理学表征。（小号）-2-氨基-3 - （（RS）-3-羟基-8-甲基-7,8-二氢-6- ħ -环庚[ d ]异恶唑-4-基）丙酸（5）是8 -（S）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6 H-环庚[ d ]异恶唑-4-基）丙酸的甲基类似物（（S）-4-AHCP，4）。与4相比，化合物5显示出更高的选择性。提出了针对此类化合物的通用立体选择性合成途径，以及5与离子型谷氨酸受体（iGluRs）的结合亲和力的表征。使用钙成像分析和电压钳记录在克隆的iGluR上对5的功能表征显示，与（S）-谷氨酸（Glu），海藻酸（KA，1）和（S）-2-相比，GluR5的激活不同氨基-3-（3-羟基-5-叔丁基-4-异恶唑基）丙酸（（S）-ATPA，3），如先前证明的4。X射线晶体学分析和4的计算分析介绍了结合到GluR5激动剂结合域（ABD）的4

  DOI：

  10.1021/jm900565c

文献信息

• (<i>S</i>)-2-Amino-3-(3-hydroxy-7,8-dihydro-6<i>H</i>-cyclohepta[<i>d</i>]isoxazol-4-yl)propionic Acid, a Potent and Selective Agonist at the GluR5 Subtype of Ionotropic Glutamate Receptors. Synthesis, Modeling, and Molecular Pharmacology
  作者：Lotte Brehm、Jeremy R. Greenwood、Kasper B. Hansen、Birgitte Nielsen、Jan Egebjerg、Tine B. Stensbøl、Hans Bräuner-Osborne、Frank A. Sløk、Tine T. A. Kronborg、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm0204441

  日期：2003.4.1

  We have previously described (RS)-2-amino-3-(3-hydroxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)propionic acid (4-AHCP) as a highly effective agonist at non-N-methyl-d-aspartate (non-NMDA) glutamate (Glu) receptors in vivo, which is more potent than (RS)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid (AMPA) but inactive at NMDA receptors. However, 4-AHCP was found to be much weaker than

  我们先前已经描述了（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6H-环庚[d]异恶唑-4-基）丙酸（4-AHCP）作为高效激动剂体内非N-甲基-d-天冬氨酸（非NMDA）谷氨酸（Glu）受体，其效力比（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）强丙酸（AMPA），但对NMDA受体无活性。但是，发现4-AHCP作为[（3）H] AMPA结合的抑制剂比AMPA弱得多，并且在使用大鼠皮膜进行的[（3）H]海藻酸结合测定中作用有限。为了阐明4-AHCP的这种十分神秘的药理特性的机制，我们现在开发了（S）-4-AHCP（6）和（R）-4-AHCP（7）的合成。在克隆的促代谢型Glu受体mGluR1alpha（第I组），mGluR2（第II组）和mGluR4a（第III组）中，6和7均未显示出显着的激动剂或拮抗剂作用。立体异构体6激活了克隆的AMPA受体亚基GluR1o，GluR3o和GluR4o，EC（50）值在4
• Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2685 - 2690
  作者：Jacquier,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHLEWER, G.;KROGSGAARD-LARSEN, P., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 10, 815-819
  作者：SCHLEWER, G.、KROGSGAARD-LARSEN, P.

  DOI：——

  日期：——
• KROGSGAARD-LARSEN P.; NATOVA L.; CHRISTENSEN S. B., ACTA CHEM. SCAND., 1977, B31, NO 7, 577-583
  作者：KROGSGAARD-LARSEN P.、 NATOVA L.、 CHRISTENSEN S. B.

  DOI：——

  日期：——