(R-(Z))-5-(2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropylidene)-2(5H)-furanone | 197646-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R-(Z))-5-(2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropylidene)-2(5H)-furanone
• 英文别名: (5Z)-5-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]furan-2-one
• CAS: 197646-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: SHJZGWOIZAVSLZ-GRKOMRHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R-(Z))-5-(2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropylidene)-2(5H)-furanone 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (7R)-acetylmelodorinol
  参考文献：
  名称：

  melodorinol的两种对映异构体的全合成。重新确定其绝对配置

  摘要：

  通过钯催化的烯炔偶联方法合成了天然产物美德诺醇和乙酰基美德诺醇的两种对映异构体。重新确定了它们的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00373-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromoacrylic acid 、 (R)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R-(Z))-5-(2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropylidene)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  melodorinol的两种对映异构体的全合成。重新确定其绝对配置

  摘要：

  通过钯催化的烯炔偶联方法合成了天然产物美德诺醇和乙酰基美德诺醇的两种对映异构体。重新确定了它们的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00373-x

文献信息

• Total synthesis of both enantiomers of melodorinol. Redetermination of their absolute configurations
  作者：Xiyan Lu、Guoying Chen、Lijun Xia、Guangzhong Guo

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00373-x

  日期：1997.9

  Both enantiomers of the natural products, melodorinol and acetylmelodorinol, have been synthesized by a palladium catalyzed enyne coupling methodology. Their absolute configuration aare redetermined.

  通过钯催化的烯炔偶联方法合成了天然产物美德诺醇和乙酰基美德诺醇的两种对映异构体。重新确定了它们的绝对配置。