6,7,8-trimethoxy-4-(3,4-methylenedioxy)phenylnaphtho[2,3,-c]furan-1-one | 164124-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6,7,8-trimethoxy-4-(3,4-methylenedioxy)phenylnaphtho[2,3,-c]furan-1-one
• 英文别名: phyllamycin A；phyllamyricin A；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6,7-trimethoxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 164124-32-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: KMCZAUWPWXJBQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1,2,3-三甲氧基苯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 phyllamyricin C 、 6,7,8-trimethoxy-4-(3,4-methylenedioxy)phenylnaphtho[2,3,-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,7-二芳基-1,6-二炔的区域选择性分子内阴离子 Diels-Alder 反应简明合成芳基萘木脂素

  摘要：

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339184