(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylproline | 1147545-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylproline
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1147545-81-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: VSJDWHSFHHZBIV-KLVWXMOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylproline 、 对硝基苯甲醛 、 丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 以25%的产率得到1-(4-硝基苯基)-3-氧代-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3，4-二羟基氰基吡咯烷的合成。容易获得聚羟基脯氨酸

  摘要：

  提出了一种合成氰基吡咯烷的新方法。从方便地官能化的d-核糖，d-甘露糖，d-（l）-阿拉伯糖开始，以四个步骤有效地合成了化合物，总体上具有良好的收率。还描述了向脯氨酸衍生物的转化以及这些衍生物在有机催化中的初步评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.108
• 作为产物：
  描述：

  在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以370 mg的产率得到(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylproline
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3，4-二羟基氰基吡咯烷的合成。容易获得聚羟基脯氨酸

  摘要：

  提出了一种合成氰基吡咯烷的新方法。从方便地官能化的d-核糖，d-甘露糖，d-（l）-阿拉伯糖开始，以四个步骤有效地合成了化合物，总体上具有良好的收率。还描述了向脯氨酸衍生物的转化以及这些衍生物在有机催化中的初步评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.108

文献信息

• Synthesis of 5-substituted-3,4-dihydroxycyanopyrrolidines. An easy access to polyhydroxyprolines
  作者：Marina Moura、Sébastien Delacroix、Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.108

  日期：2009.4

  A novel procedure for the synthesis of cyanopyrrolidines is presented. Starting from conveniently functionalized d-ribose, d-mannose, d-(l)-arabinose, the compounds were efficiently synthesised in four steps in overall good yields. Transformation into proline derivatives and preliminary evaluation of these derivatives in organocatalysis is also described.

  提出了一种合成氰基吡咯烷的新方法。从方便地官能化的d-核糖，d-甘露糖，d-（l）-阿拉伯糖开始，以四个步骤有效地合成了化合物，总体上具有良好的收率。还描述了向脯氨酸衍生物的转化以及这些衍生物在有机催化中的初步评估。