Demethyloxyaaptamine | 88839-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Demethyloxyaaptamine
• 英文别名: 11-methoxy-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,3,5,7,9(13),10-hexaen-12-one
• CAS: 88839-99-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: GANPHKNZVLUMPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Demethyloxyaaptamine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Methoxy-3-oxa-5,8-diaza-cyclopenta[a]naphthalene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aaptosamine, a New 5,8-Diazabenz[cd]azulene Alkaloid from the Caribbean Sponge Aaptos aaptos. An Unprecedented Base-catalyzed Rearrangement of 9-Demethyloxyaaptamine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8259
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Demethyloxyaaptamine
  参考文献：
  名称：

  Aaptamine，Demethyloxyaaptamine及其3-烷基氨基衍生物的全合成

  摘要：

  报道了制备苯并萘啶骨架的简单有效的合成途径。通过该途径由廉价的异喹啉6组装3-烷基氨基Aaptamine仅需要七个步骤，总产率为约20％。这两个关键步骤是用Mo（CO）6作为还原剂形成Aaptamine和Demethyloxyaaptamine的新型钯催化还原环化反应，以及氢键介导的氧化烷基胺化反应，以实现完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00183

文献信息

• Synthesis of 8-Methoxy-1-methyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i><i>e</i>][1,6]naphthyridin-9-ol (Isoaaptamine) and Analogues
  作者：Andrew J. Walz、Richard J. Sundberg

  DOI：10.1021/jo001080s

  日期：2000.11.1

  sponge was synthesized. The synthesis parallels a synthesis of 8,9-dimethoxybenzo[de][1,6]naphthyridine, aaptamine, but uses a nitromethyl substituent as a precursor of the key 5-(2-aminoethyl)-1H-quinolin-4-one intermediate. The quinolone intermediates were prepared by thermolysis (220-240 degrees C) of anilinomethylene derivatives of Meldrum's acid. The quinolone intermediates were N-methylated prior

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。
• Aaptamine and isoaaptamine and structural modifications thereof
  申请人：Pettit R. George

  公开号：US20050187240A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Disclosed herein is the isolation and elucidation of the structure of isoaptamine (2), and its conversion to numerous novel related compounds, which appear to have antimicrobial and/or cancer fighting properties. Also disclosed is the conversion of isoaaptamine (2) to the phosphate prodrug hystatin 1 (11), as well as the conversion of aaptamine to numerous compounds, including but not limited to: 9-demethyloxyaaptamine (3); 4-methylaaptamine (4); 1,4-dimethylaaptamine iodide (5); 4-N-methyl-8,9-dihydroxy-4H benzo[de][1,6]naphthyridine (7); 4-N-methyl-8 methoxy-9 hydroxy-4H benzo[de][1,6]naphthyridine (8); 1-H-Benzo[de][1-6]naphthyridinium salts (9a-c); hystatin 2 (10a); and others.

  本文披露了isoaptamine（2）结构的分离和阐明，以及其转化为许多具有抗微生物和/或抗癌特性的新相关化合物。还披露了isoaaptamine（2）转化为磷酸盐前药hystatin 1（11），以及aaptamine转化为许多化合物，包括但不限于：9-去甲氧基aaptamine（3）；4-甲基aaptamine（4）；1,4-二甲基aaptamine碘化物（5）；4-N-甲基-8,9-二羟基-4H苯并[de][1,6]萘啉（7）；4-N-甲基-8-甲氧基-9-羟基-4H苯并[de][1,6]萘啉（8）；1-H-苯并[de][1-6]萘啉盐（9a-c）；hystatin 2（10a）；等其他化合物。
• Oxidative Cyclization at ortho-Position of Phenol: Improved Total Synthesis of 3-(Phenethylamino)demethyl(oxy)aaptamine
  作者：Yuki Nakatani、Risa Kimura、Tomoyo Kimata、Naoyuki Kotoku

  DOI：10.3390/md21050311

  日期：——

  A shorter synthesis of the demethyl(oxy)aaptamine skeleton was developed via oxidative intramolecular cyclization of 1-(2-azidoethyl)-6-methoxyisoquinolin-7-ol followed by dehydrogenation with a hypervalent iodine reagent. This is the first example of oxidative cyclization at the ortho-position of phenol that does not involve spiro-cyclization, resulting in the improved total synthesis of 3-(phene

  通过 1-(2-叠氮乙基)-6-甲氧基异喹啉-7-醇的氧化分子内环化，然后用高价碘试剂脱氢，开发了一种较短的去甲基（氧基）适配胺骨架合成方法。这是苯酚邻位氧化环化的第一个例子，不涉及螺环化，从而改进了 3-(苯乙氨基)去甲基(氧基)适配胺（一种有效的抗休眠分枝杆菌剂）的全合成。
• Synthesis of the marine alkaloids aaptamine and demethyloxyaaptamine and of the parent structure didemethoxyaaptamine
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00380a024

  日期：1987.2
• Nakamura, Hideshi; Kobayashi, Jun'ichi; Abe, Reiko, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 502
  作者：Nakamura, Hideshi、Kobayashi, Jun'ichi、Abe, Reiko、Ohizumi, Yasushi、Hirata, Yoshimasa

  DOI：——

  日期：——