Rhamnetin-tetra-O-acetat | 16280-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Rhamnetin-tetra-O-acetat
• 英文别名: 3,5-diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-one；3,5-Diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-on；7-Methoxy-3,5,3',4'-tetraacetoxy-flavon；Rhamnetin-tetraacetat；Rhamnetintetraacetat；Rhamnetin-acetat；Rhamnetin tetraacetate；[2-acetyloxy-4-(3,5-diacetyloxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 16280-26-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O₁₁
• 分子量: 484.416
• InChiKey: KZTALIDUOQKECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rhamnetin-tetra-O-acetat 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Rhamnetin-4'-benzylether
  参考文献：
  名称：

  结构和合成黄酮-鼠李素

  摘要：

  通过鼠李糖苷，鼠李糖苷和鼠李糖苷-3-O-[O-α-l-鼠李吡喃糖基-（1→4）-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-（1→6）的合成和13 C-NMR光谱研究]β-d-半乳糖吡喃糖苷和鼠李糖苷-3-O-[O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-（1→6）]-β-d-半乳糖吡喃糖苷（鼠李糖苷-3-O-β-鼠李糖苷）被证明，到目前为止，从不同鼠李属物种中分离出的所有天然黄酮三糖苷均含有糖基鼠李糖。因此表明，黄连素（鼠李糖苷-3-O-β-鼠李糖苷）与alaternin和黄原素A（鼠李素-3-O-β-鼠李糖苷）与黄原素B是相同的，而黄花色素C是鼠李糖苷-3- O-β -鼠李糖苷。从Rhamnus saxatilis JACQ。，ssp。萨克斯 分离出新的黄酮醇-乙酰基-三醇苷，并通过MS和13 C-NMR光谱法鉴定其结构为鼠李糖苷-3-O-[O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-O-（4

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85113-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 鼠李素 在 sodium acetate 作用下， 生成 Rhamnetin-tetra-O-acetat
  参考文献：
  名称：

  Liebermann; Hoermann, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 1619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective O-Derivatization of Quercetin via Ester Intermediates. An Improved Synthesis of Rhamnetin and Development of a New Mitochondriotropic Derivative
  作者：Andrea Mattarei、Lucia Biasutto、Federico Rastrelli、Spiridione Garbisa、Ester Marotta、Mario Zoratti、Cristina Paradisi

  DOI：10.3390/molecules15074722

  日期：——

  characterization of the two isomeric tetraacetyl quercetin derivatives was obtained by combined HSQC and HMBC 2D-NMR analysis. These molecules can be used as starting materials for the regioselective synthesis of other derivatives. High yield syntheses of the natural polyphenol rhamnetin (7-O-methylquercetin) and of the new mitochondriotropic compound 7-(4-triphenylphosphoniumbutyl) quercetin iodide are reported

  The regioselective synthesis of several quercetin (3,3',4',5,7-pentahydroxy flavone) tetraesters bearing a single free OH on 5-C was achieved in good yield by proper choice of reaction conditions using common esterification procedures. 通过咪唑促进的相应五酯的脱酰基作用，选择性地获得了在 7-C 上带有游离 OH 的四乙酰化槲皮素。通过结合 HSQC 和 HMBC 2D-NMR 分析，获得了两种异构四乙酰槲皮素衍生物的明确结构表征。这些分子可用作其他衍生物的区域选择性合成的起始材料。作为例子报道了天然多酚鼠李素（7-O-甲基槲皮素）和新的线粒体化合物7-（4
• Krassowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1908, vol. 40, p. 1540
  作者：Krassowski

  DOI：——

  日期：——
• Plant Polyphenols. V. Selective Alkylation of the 7-Hydroxyl Group in Polyhydroxyflavones
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1021/ja01553a054

  日期：1958.10
• Liebermann; Hoermann, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 1619
  作者：Liebermann、Hoermann

  DOI：——

  日期：——
• Struktur und synthese von flavonol-triosiden aus rhamnus-arten
  作者：Ingrid Riess-Maurer、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85113-2

  日期：1982.1

  By synthesis and 13C-NMR spectroscopic investigations of rhamnocitrin-, rhamnazin- and rhamnetin - 3 - O - [O - α - l - rhamnopyranosyl - (1 → 4) - O - α - l - rhamnopyranosyl - (1 → 6)] β - d - galactopyranosides and of rhamnocitrin - 3 - O - [O - α - l - rhamnopyranosyl - (1 → 3) - O - α - l - rhamnopyranosyl - (1 → 6)] - β - d - galactopyranoside (rhamnocitrin - 3 - O - β - rhamnisoide) it was proved

  通过鼠李糖苷，鼠李糖苷和鼠李糖苷-3-O-[O-α-l-鼠李吡喃糖基-（1→4）-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-（1→6）的合成和13 C-NMR光谱研究]β-d-半乳糖吡喃糖苷和鼠李糖苷-3-O-[O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-（1→6）]-β-d-半乳糖吡喃糖苷（鼠李糖苷-3-O-β-鼠李糖苷）被证明，到目前为止，从不同鼠李属物种中分离出的所有天然黄酮三糖苷均含有糖基鼠李糖。因此表明，黄连素（鼠李糖苷-3-O-β-鼠李糖苷）与alaternin和黄原素A（鼠李素-3-O-β-鼠李糖苷）与黄原素B是相同的，而黄花色素C是鼠李糖苷-3- O-β -鼠李糖苷。从Rhamnus saxatilis JACQ。，ssp。萨克斯 分离出新的黄酮醇-乙酰基-三醇苷，并通过MS和13 C-NMR光谱法鉴定其结构为鼠李糖苷-3-O-[O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-O-（4