7-Brommethylphthalid | 56263-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-Brommethylphthalid
• 英文别名: 7-bromomethyl-3H-isobenzofuran-1-one；7-bromomethylphthalide；7-(bromomethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 56263-55-9
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: YWINAHXZYBGMDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Brommethylphthalid 在 palladium on activated charcoal calcium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-Brom-7-methylphthalid
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 21. Mitt: Darstellung von Methylphthalaldehyds�uren und ihren Ethylund Methylestern als Synthone f�r Synthesen von methylierten 2,2?-Spirobiindandionen

  摘要：

  The isomeric methyl phthalaldehydic acids 11 were obtained from phthalides 4 by bromation (NBS) to the 3-bromo derivatives 7 and subsequent hydrolysis with water. 4 in turn were accessible from dimethyl methyl benzoates 1 by dibromination with NBS and subsequent thermical cyclization to the bromo derivatives 3 which, on catalytic dehalogenation, afforded the phthalides 4. Reaction of 11 with methanol or ethanol gave the pseudo-esters 13 and 14, resp. Short treatment of 11 with diazomethane on the other hand yielded the methyl formyl benzoates 15b to 15e. Prolonged reaction (several hours) gave the oxiranyl compounds 17; in addition, the acetonyl derivatives 18 were also found, obviously formed by a double methylene insertion into 15. All reactions proceeded with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1007/bf00807401
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di(bromomethyl)benzoate 反应 1.0h， 以85%的产率得到7-Brommethylphthalid
  参考文献：
  名称：

  Uncialamycin 的流线型全合成及其在生物研究设计类似物合成中的应用

  摘要：

  在烯二炔类抗肿瘤抗生素中，uncialamycin 是最稀有、最有效但结构更简单的抗生素之一，使其对化学合成和生物学和医学中的潜在应用具有吸引力。在这篇文章中，我们描述了一种流线型和实用的对映选择性全合成 uncialamycin，它适用于合成新型类似物，并使天然产物易于用于生物和药物开发研究。从羟基或甲氧基靛红开始，该合成具有 Noyori 对映选择性还原、Yamaguchi 乙炔-吡啶偶合、立体选择性乙炔-醛环化和新开发的环化反应，该反应允许氰基苯酞和对甲氧基半醌氨基有效偶联至伪造分子的蒽醌部分。总体而言，开发的流线型合成分 22 个线性步骤（14 个色谱分离）和 11% 的总收率。所开发的合成策略和技术被应用于一系列设计的单夏霉素类似物的合成，该类似物配备有适合与抗体和其他递送系统结合的官能团。对选定数量的这些类似物的生物学评估导致鉴定出对某些癌细胞系具有低皮摩尔效力的化合物。这些化

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04339

文献信息

• Novel benzylsulfonylureas and arylsulfamoylureas N-[(substituted
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04609395A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  Benzylsulfonylureas and arylsulfamoylureas are useful as pre-emergent and post-emergent herbicides and as plant growth regulants.

  苯甲基磺酰脲和芳基磺酰脲可用作除草剂和植物生长调节剂的预发和后发除草剂。
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0155767A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  Arylmethanesulfonylureas and arylsulamonlureas of the formula wherein J is an arylmethyl or aryloxy group; R is H or CH3; and A is a mono- or bicylic heterocyclic group, e.g. pyrimidyl or triazinyl; and their agriculturally suitable salts, exhibit herbicidal activity. Some of these compounds may also be used as plant growth regulants. The compounds may be formulated for use in conventional manner. They may be synthesised by a variety of routes, e.g. by reacting a sulfonyl isocyanate JS02NCO with an appropriate heterocyclic amine

  式中的芳基甲磺酰脲和芳基磺酰脲 其中 J 为芳基甲基或芳基氧基； R 是 H 或 CH3；以及 A 是单环或双环杂环基团，如嘧啶基或三嗪基； 及其农业上适用的盐类具有除草活性。其中一些化合物还可用作植物生长调节剂。 这些化合物可按常规方法配制使用。它们可以通过多种途径合成，例如，将磺酰异氰酸酯 JS02NCO 与适当的杂环胺反应
• PASTERIS, ROBERT J.;THOMPSON, MARK E.
  作者：PASTERIS, ROBERT J.、THOMPSON, MARK E.

  DOI：——

  日期：——
• VOEGTLE F.; GRUETZE J.; NAETSCHER R.; WIEDER W.; WEBER E.; GRUEN R., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 5, 1694-1711
  作者：VOEGTLE F.、 GRUETZE J.、 NAETSCHER R.、 WIEDER W.、 WEBER E.、 GRUEN R.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PASTERIS R. J.、 THOMPSON M. E.

  DOI：——

  日期：——