3-benzoyl-2-methyl benzofuran | 18703-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-2-methyl benzofuran
• 英文别名: (2-methylbenzofuran-3-yl)(phenyl)methanone；(2-Methyl-1-benzofuran-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 18703-72-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: UCVUUYSLJDVSFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2-methyl benzofuran 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2-methylbenzofuran-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成苯并呋喃和4,5,6,7-四氢苯并呋喃

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺为氧化剂，由丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成2,3-二取代苯并呋喃。该方法用于合成两个商业药物分子，苯溴马隆和胺碘酮。所提出的反应机理涉及使用路易斯酸催化剂的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）辅助的自动串联催化。为了证明所提出的机理，成功地分离了中间体，该中间体可以转化为4,5,6,7-四氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00270
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxybenzil 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-benzoyl-2-methyl benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [2 + 2] ketene cycloadditions. Synthesis of isoflavones and 3-aroylbenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a002

文献信息

• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• Cycloaddition of Arynes with Iodonium Ylides:  a Mild and General Route for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Xiao-Cheng Huang、Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol800051k

  日期：2008.4.1

  A mild and general cycloaddition of arynes with iodonium ylides protocol has been developed for the synthesis of benzofurans. In the presence of CsF, ortho-silyl aryltriflates were reacted with iodonium ylides smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。
• 一种2-甲基-3-苯甲酰基苯并呋喃衍生物的制 备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN108484546B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一种2‑甲基‑3‑苯甲酰基苯并呋喃衍生物的制备方法，该方法以1‑(苯基乙炔基)‑2‑(乙烯氧基)苯类取代物为原料，FeCl2为催化剂，Phen为配体，PMHS为还原剂，乙醇、异丙醇、正丁醇或叔丁醇为溶剂，在氧气气氛下，反应温度为60℃，反应12h，合成目标产物，该合成方法简单，条件温和，收率较高，具有良好的应用前景。
• Gold(III)-Catalyzed Tandem Reaction of<i>O</i>-Arylhydroxylamines with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Highly Selective Synthesis of 3-Carbonylated Benzofuran Derivatives
  作者：Yunkui Liu、Jianqiang Qian、Shaojie Lou、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo101357d

  日期：2010.9.17

  A highly regioselective protocol for the synthesis of 3-carbonylated benzofuran derivatives has been developed involving the gold(III)-catalyzed tandem condensation/rearrangement/cyclization reaction of O-arylhydroxylamines with 1,3-dicarbonyl compounds.

  已经开发了用于合成3-羰基化苯并呋喃衍生物的高度区域选择性方案，该方案涉及金（III）催化的O-芳基羟胺与1，3-二羰基化合物的串联缩合/重排/环化反应。
• Lewis/Brønsted acid-mediated cyclization/amidation of 1,6-enynes with nitriles: access to 3-enamide substituted dihydrobenzofurans
  作者：Zan Chen、Wenting Huang、Yu Su、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d3cc00787a

  日期：——

  addition cyclization/amidation reaction of 1,6-enynes with nitriles to synthesize 3-enamide-substituted dihydrobenzofurans has been developed. The transformation involves the addition of a Brønsted acid as the electrophilic reagent to enynes, followed by intramolecular cyclization to form cationic intermediates, and the termination of the reaction by a nitrile as a nucleophile. The main features of

  开发了一种新型路易斯酸和布朗斯台德酸介导的 1,6-烯炔与腈的亲电加成环化/酰胺化反应，以合成 3-烯酰胺取代的二氢苯并呋喃。该转化涉及将布朗斯台德酸作为亲电子试剂添加到烯炔上，然后分子内环化形成阳离子中间体，并通过作为亲核试剂的腈终止反应。该反应的主要特点包括高原子经济性和化学选择性，以及一步构建C-C/C-N键。