3-bromo-1-[(S)-sec-butyl]-6-nitro-1H-indole | 945556-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-[(S)-sec-butyl]-6-nitro-1H-indole
• 英文别名: 3-bromo-1-[(2S)-butan-2-yl]-6-nitroindole
• CAS: 945556-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: DSPKEJRYCQTYMB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-[(S)-sec-butyl]-6-nitro-1H-indole 、 4-氰基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-(1-(sec-butyl)-6-nitro-1H-indol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型3-芳基吲哚类化合物作为子宫肌瘤的孕激素受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告合成和表征新型3-芳基吲哚作为有力和有效的孕激素受体（PR）拮抗剂，具有治疗子宫肌瘤的潜力。这些化合物具有优于其他类固醇核激素受体（如盐皮质激素受体（MR））的选择性。它们是使用Suzuki交叉偶联作为关键步骤，由4至6个步骤由2-溴6-硝基吲哚制备的。化合物8f在大鼠子宫的孕酮拮抗作用的补体3模型中具有口服活性，并且在孕激素活性的McPhail模型中表现出部分拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/ml100220b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-硝基-1H-吲哚 、 (R)-(-)-2-丁醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以72%的产率得到3-bromo-1-[(S)-sec-butyl]-6-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE SULFONAMIDE MODULATORS OF PROGESTERONE RECEPTORS
  [FR] SULFAMIDE D'INDOLE MODULATEUR DE RÉCEPTEURS DE LA PROGESTÉRONE

  摘要：

  公开号：

  WO2007087488A3

文献信息

• Indole Sulfonamide Modulators of Progesterone Receptors
  申请人：Bleisch Thomas John

  公开号：US20090069400A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds of Formula (I), wherein n is 1 or 2, and R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 are as defined herein, their preparation, pharmaceutical compositions, and methods of use are disclosed.

  本发明揭示了化学式（I）的化合物，其中n为1或2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，其制备方法、药物组合物及使用方法。
• INDOLE SULFONAMIDE MODULATORS OF PROGESTERONE RECEPTORS
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP1979314A2

  公开（公告）日：2008-10-15
• US7932284B2
  申请人：——

  公开号：US7932284B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• [EN] INDOLE SULFONAMIDE MODULATORS OF PROGESTERONE RECEPTORS<br/>[FR] SULFAMIDE D'INDOLE MODULATEUR DE RÉCEPTEURS DE LA PROGESTÉRONE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2007087488A3

  公开（公告）日：2007-09-13
• Novel 3-Aryl Indoles as Progesterone Receptor Antagonists for Uterine Fibroids
  作者：Timothy I. Richardson、Christian A. Clarke、Kuo-Long Yu、Ying K. Yee、Thomas J. Bleisch、Jose E. Lopez、Scott A. Jones、Norman E. Hughes、Brian S. Muehl、Charles W. Lugar、Terry L. Moore、Pamela K. Shetler、Richard W. Zink、John J. Osborne、Chahrzad Montrose-Rafizadeh、Nita Patel、Andrew G. Geiser、Rachelle J. Sells Galvin、Jeffrey A. Dodge

  DOI：10.1021/ml100220b

  日期：2011.2.10

  We report the synthesis and characterization of novel 3-aryl indoles as potent and efficacious progesterone receptor (PR) antagonists with potential for the treatment of uterine fibroids. These compounds demonstrated excellent selectivity over other steroid nuclear hormone receptors such as the mineralocorticoid receptor (MR). They were prepared from 2-bromo-6-nitro indole in four to six steps using

  我们报告合成和表征新型3-芳基吲哚作为有力和有效的孕激素受体（PR）拮抗剂，具有治疗子宫肌瘤的潜力。这些化合物具有优于其他类固醇核激素受体（如盐皮质激素受体（MR））的选择性。它们是使用Suzuki交叉偶联作为关键步骤，由4至6个步骤由2-溴6-硝基吲哚制备的。化合物8f在大鼠子宫的孕酮拮抗作用的补体3模型中具有口服活性，并且在孕激素活性的McPhail模型中表现出部分拮抗作用。