2-(pyridin-2-yl)-9,10-dihydroacridine | 1309784-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: padHH；2-Pyridin-2-yl-9,10-dihydroacridine；2-pyridin-2-yl-9,10-dihydroacridine
• CAS: 1309784-14-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: ZGHVNKZHZPEMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-9,10-dihydroacridine 在 六氟磷酸钾 、 nitric acid 、 ceric ammonium nitrate 、 C₂₆H₂₃N₅ORu⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以35%的产率得到2-( pyridin-2-yl)acridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  [Ru^V(NCN-Me)(bpy)(O)]³⁺ Mediates efficient C–H bond oxidation from NADH analogs in aqueous media rather than water oxidation

  摘要：

  报道了由[Ru^II(NCN-Me)(bpy)(H₂O)](PF₆)₂产生的[Ru^VO]³⁺和[Ru^VIO]⁴⁺在2-(吡啶-2-基)-9,10-二氢蒽醌(PADHH)的C-H键氧化和水分解中的选择性作用。

  DOI：

  10.1039/c4dt02827a
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroacridine 在 10% palladium on activated charcoal 作用下， 以 4-异丙基甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(pyrid-2′-yl)acridine 、 2-(pyridin-2-yl)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Proton-Induced Dynamic Equilibrium between Cyclometalated Ruthenium rNHC (Remote N-Heterocyclic Carbene) Tautomers with an NAD⁺/NADH Function

  摘要：

  Cyclometalated ruthenium(II) complexes having acridine moieties have been synthesized and characterized by spectroscopic methods. Protonation of the acridine nitrogen of the ruthenium(II) complexes not only causes dynamic equilibrium with remote N-heterocyclic carbene Ru=C complexes but also generates the NAD(+)-/NADH redox function driven by a proton-coupled two-electron transfer accompanying a reversible C-H bond formation in the pyridinium ring.

  DOI：

  10.1021/ic200315f

文献信息

• Proton-Induced Dynamic Equilibrium between Cyclometalated Ruthenium rNHC (Remote N-Heterocyclic Carbene) Tautomers with an NAD⁺/NADH Function
  作者：Sumanta Kumar Padhi、Katsuaki Kobayashi、Shinya Masuno、Koji Tanaka

  DOI：10.1021/ic200315f

  日期：2011.6.20

  Cyclometalated ruthenium(II) complexes having acridine moieties have been synthesized and characterized by spectroscopic methods. Protonation of the acridine nitrogen of the ruthenium(II) complexes not only causes dynamic equilibrium with remote N-heterocyclic carbene Ru=C complexes but also generates the NAD(+)-/NADH redox function driven by a proton-coupled two-electron transfer accompanying a reversible C-H bond formation in the pyridinium ring.
• [Ru^V(NCN-Me)(bpy)(O)]³⁺ Mediates efficient C–H bond oxidation from NADH analogs in aqueous media rather than water oxidation
  作者：Jully Patel、Karunamay Majee、Ejaz Ahmạd、Koji Tanaka、Sumanta Kumar Padhi

  DOI：10.1039/c4dt02827a

  日期：——

  The [Ru^VO]³⁺ and [Ru^VIO]⁴⁺ generated from [Ru^II(NCN-Me)(bpy)(H₂O)](PF₆)₂ play the selective role in C–H bond oxidation of 2-(pyridin-2-yl)-9,10-dihydroacridine (PADHH) and water splitting, respectively, are reported.

  报道了由[Ru^II(NCN-Me)(bpy)(H₂O)](PF₆)₂产生的[Ru^VO]³⁺和[Ru^VIO]⁴⁺在2-(吡啶-2-基)-9,10-二氢蒽醌(PADHH)的C-H键氧化和水分解中的选择性作用。