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2-(thiophen-2-ylmethylene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene | 91962-92-4

中文名称
——
中文别名
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英文名称
2-(thiophen-2-ylmethylene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
英文别名
2-[(Thiophen-2-yl)methylidene]-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene;2-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
2-(thiophen-2-ylmethylene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene化学式
CAS
91962-92-4
化学式
C12H12O2S
mdl
——
分子量
220.292
InChiKey
LLZQYUSTIRVCPF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    46.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-(thiophen-2-ylmethylene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene 、 zinc(II) chloride 作用下, 以 乙二醇二甲醚 为溶剂, 以87%的产率得到Chrycorin
    参考文献:
    名称:
    呋喃二醇和螺缩醛烯醇醚新转化为环戊烯酮:2-呋喃基甲醇异构化为环戊烯酮的机理
    摘要:
    据报道,呋喃二醇 8 及其脱水螺旋缩醛产物 9 在酸催化下转化为氧杂双环环戊烯酮 10 的产率很高。为了揭示这些转化的机理,提出了 H2O 催化 9 转化为 10 的事实,并且中间体 9k 和 20i 已在结构上得到验证。此外,还提出了另外两个相关的由 8 衍生的螺缩醛烯醇醚 11 和 14 向环戊烯酮的转化,其中分子内醛醇反应是关键步骤。基于这些结果,我们提出这些转化是通过羟醛缩合步骤而不是之前报道的 4 π 电子系统的电环化发生的。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
    DOI:
    10.1002/ejoc.200900129
  • 作为产物:
    描述:
    2-呋喃丙醇正丁基锂 、 copper(II) sulfate 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 5.0h, 生成 2-(thiophen-2-ylmethylene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
    参考文献:
    名称:
    通豪素和两种噻吩取代的螺缩酮烯醇醚天然产物的便捷合成方法
    摘要:
    报道了一种通过呋喃中间体的脱水-螺酮缩合反应合成螺酮烯醇醚的简便方法,并将其用于合成三种天然产物tonghaosu(1)和2,3。
    DOI:
    10.1016/0040-4039(95)02311-9
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文献信息

  • A straightforward synthetic approach to the spiroketal-enol ethers synthesis of natural antifeeding compound tonghaosu and its analogs
    作者:Yang Gao、Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu、Bin Ye、Rong Zhou
    DOI:10.1016/s0040-4020(98)00732-7
    日期:1998.10
    Tonghaosu 1, a natural product discovered from several plants of tribe Athemdeae, is a [4.4]spiroketal with an enediyne side-chain and shows interesting insect antifeeding activity. In this paper a general and convenient synthetic methodology for the synthesis of 1, 2 and its spiroketal-enol ether derivatives is described. Thus, 3-(2′-furyl)-propan-1-ol 7a or 4-(2′-furyl)-butan-1-ol 7b prepared from
    Tonghaosu 1是一种从Athemdeae部落的几种植物中发现的天然产物,是具有烯二炔侧链的[4.4]螺酮,显示出有趣的昆虫拒食活性。在本文中,描述了用于合成1、2及其螺缩酮-烯醇醚衍生物的通用且方便的合成方法。因此,用正丁基锂和不饱和醛处理由糠醛制得的3-(2'-呋喃基)-丙烷-1-醇7a或4-(2'-呋喃基)-丁-1-醇7b,得到二醇5。二醇5还可从5-(3-乙酰氧基丙基)-2-呋喃甲醛或5-(4-乙酰氧基丁基)-2-呋喃醛和炔基锂获得。通过用酸仔细处理5或7,发生脱水环化反应,以中等至极好的收率得到所需的螺酮基-烯醇醚。
  • Intramolecular Etherification and Polyene Cyclization of π-Activated Alcohols Promoted by Hot Water
    作者:Feng-Zhi Zhang、Yan Tian、Guo-Xing Li、Jin Qu
    DOI:10.1021/jo502636d
    日期:2015.1.16
    Hot water, acting as a mildly acidic catalyst, efficiently promoted intramolecular direct nucleophilic substitution reactions of unsaturated alcohols with heteroatom or carbon nucleophiles. In a mixed solvent of water and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), polyene cyclizations using allylic alcohols as initiators gave the desired cyclized products, and in neat HFIP, a tricyclization reaction
    用作弱酸性催化剂的热水有效地促进了不饱和醇与杂原子或碳亲核试剂的分子内直接亲核取代反应。在水和1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇(HFIP)的混合溶剂中,使用烯丙醇作为引发剂进行多烯环化,得到所需的环化产物,在纯HFIP中,进行三环化反应一种四环产物,化学产率为51%。
  • Convenient syntheses of tonghaosu and two thiophene substituted spiroketal enol ether natural products
    作者:Yang Gao、Wen-Lian Wu、Bin Ye、Rong Zhou、Yu-Lin Wu
    DOI:10.1016/0040-4039(95)02311-9
    日期:1996.2
    A convenient synthetic method of spiroketal enol ether by dehydration-spiroketalization reaction from furan intermediate and its application for the syntheses of three natural products, tonghaosu (1) and 2, 3, was reported.
    报道了一种通过呋喃中间体的脱水-螺酮缩合反应合成螺酮烯醇醚的简便方法,并将其用于合成三种天然产物tonghaosu(1)和2,3。
  • Novel Conversions of Furandiols and Spiroacetal Enol Ethers into Cyclopentenones: Implications of the Isomerization Mechanism of 2-Furylcarbinols into Cyclopentenones
    作者:Biao-Lin Yin、Yu-Lin Wu、Jin-Qiang Lai
    DOI:10.1002/ejoc.200900129
    日期:2009.6
    acid-catalyzed conversions of furandiols 8 and its dehydration spiroacetalized products 9 into oxabicyclic cyclopentenones 10 in good to excellent yields are reported. To disclose the mechanism of these conversions, the fact that H2O catalyzes the conversion of 9 into 10 is presented and intermediates 9k and 20i have been structurally verified. In addition, two other related conversions of spiroacetal enol ethers
    据报道,呋喃二醇 8 及其脱水螺旋缩醛产物 9 在酸催化下转化为氧杂双环环戊烯酮 10 的产率很高。为了揭示这些转化的机理,提出了 H2O 催化 9 转化为 10 的事实,并且中间体 9k 和 20i 已在结构上得到验证。此外,还提出了另外两个相关的由 8 衍生的螺缩醛烯醇醚 11 和 14 向环戊烯酮的转化,其中分子内醛醇反应是关键步骤。基于这些结果,我们提出这些转化是通过羟醛缩合步骤而不是之前报道的 4 π 电子系统的电环化发生的。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
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