galanthamine | 25650-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: galanthamine
• 英文别名: Chlidanthin；(1S,12S,14R)-14-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-9-ol
• CAS: 25650-85-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: LPCKPBWOSNVCEL-JDFRZJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 galanthamine 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetyliertes Chlidanthin
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤的结构与生物合成

  摘要：

  已通过NO-二甲基化确定了酚类芳基科的生物碱chlidanthine的结构，得到（-）-加兰他敏甲硫醇，然后由（-）-加兰他敏经（-）-表没食子胺制得。已经确定了源自Pummerer酮的一对差向异构烯丙基醇的相对立体化学。描述了将这些醇与亚硫酰氯以及与三二甲基氨基膦和四氯化碳转化为烯丙基氯化物。Ch草中已观察到ti化的加兰他敏和那屈丁的生物合成转化为桔黄素。

  DOI：

  10.1039/j39700001224

文献信息

• Structure and biosynthesis of chlidanthine
  作者：J. G. Bhandarkar、G. W. Kirby

  DOI：10.1039/j39700001224

  日期：——

  in turn prepared from (–)-galanthamine via(–)-epigalanthamine. The relative stereochemistry of the pair of epimeric, allylic alcohols derived from Pummerer's ketone has been determined. The conversion of these alcohols into allylic chlorides with thionyl chloride and with trisdimethylaminophosphine and carbon tetrachloride is described. Biosynthetic conversion of tritiated galanthamine and narwedine

  已通过NO-二甲基化确定了酚类芳基科的生物碱chlidanthine的结构，得到（-）-加兰他敏甲硫醇，然后由（-）-加兰他敏经（-）-表没食子胺制得。已经确定了源自Pummerer酮的一对差向异构烯丙基醇的相对立体化学。描述了将这些醇与亚硫酰氯以及与三二甲基氨基膦和四氯化碳转化为烯丙基氯化物。Ch草中已观察到ti化的加兰他敏和那屈丁的生物合成转化为桔黄素。