3,6-dihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,6-dihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3,6,3'-trihydroxyflavone；3,6-dihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: LRMWPUURCIXKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,6-dihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物用于抗胰蛋白酶药物开发的概况分析

  摘要：

  黄酮类化合物代表了新的抗胰蛋白酶前导物的潜在来源。从天然产物库开始，我们将基于靶点的蝶呤还原酶1筛选与基于布鲁氏锥虫的表型筛选相结合，以进行命中鉴定。黄酮醇被鉴定为命中，并合成了16种衍生物的文库。十二种化合物对布鲁氏杆菌的EC 50值低于10μM。四个X射线晶体结构和对接研究解释了观察到的结构与活性之间的关系。选择化合物2（3，6-二羟基-2-（3-羟基苯基）-4 H-铬-4--4-酮）进行药代动力学研究。化合物2的包封与游离化合物相比，PLGA纳米颗粒或环糊精中的α-己内酰胺导致较低的体外毒性。与甲氨蝶呤的组合研究表明，化合物13（3-羟基-6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮）在浓度为1.3μM时具有最高的协同作用，剂量降低了11.7倍指数，对宿主细胞无毒性。我们的结果为进一步的化学修饰提供了基础，这些化学修饰旨在鉴定出对PTR1表现出更高效力并提高了代谢稳定性的新型抗胰体分裂素药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00698

文献信息

• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• Novel Imaging Agents for Detecting Neurological Dysfunction
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20110046378A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种诊断哺乳动物阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物施用诊断有效量的放射性标记化合物，所述化合物选自放射性标记的黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹啉酮类、香豆素酮类、咪唑类和三唑类衍生物组，使化合物分布到脑组织中，并成像脑组织，其中与正常结合水平相比，化合物与脑组织的结合增加表明该哺乳动物正在患有或有发展阿尔茨海默病的风险。
• NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20110091382A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease.

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物中投与一种放射性标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射性标记的黄酮，香豆素，咔唑，喹啉酮，香豆酮，咪唑和三唑衍生物组中的一种，使该化合物分布到脑组织中，并成像脑组织，其中与正常控制水平的结合相比，化合物与脑组织的结合增加表明该哺乳动物正在患有或有发展阿尔茨海默病的风险。
• Novel imaging agents for detecting neurological dysfunction
  申请人：Siemens Molecular Imaging, Inc.

  公开号：EP2599763A1

  公开（公告）日：2013-06-05

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease.

  本发明公开了诊断哺乳动物阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物施用诊断有效量的放射性标记化合物，其中该化合物选自由放射性标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹啉酮类、铬烯酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的组，使该化合物分布到脑组织中，并对脑组织成像，其中与正常对照水平相比，该化合物与脑组织的结合增加、让化合物分布到脑组织中，并对脑组织成像，其中与正常对照结合水平相比，化合物与脑组织结合的增加表明哺乳动物患有阿尔茨海默病或有患阿尔茨海默病的风险。
• v. Kostanecki; Ottmann, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 958
  作者：v. Kostanecki、Ottmann

  DOI：——

  日期：——