N-methyl-N-formyltryptamine | 54268-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-formyltryptamine
• 英文别名: N_b-formyl-N_b-methyltryptamine；N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-methylformamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylformamide
• CAS: 54268-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: LRIGMDMBUHYZDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-formyltryptamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  抗真菌吲哚衍生物

  摘要：

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270209
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indole-3-yl)ethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-methyl-N-formyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  顺序一锅法Vilsmeier-Haack和有机催化的曼尼希环化作用到功能化的苯并吲哚并核苷和苯并喹啉并核苷

  摘要：

  据报道，新的一锅顺序环化反应涉及Vilsmeier-Haack反应，然后进行有机催化的Mannich反应。这种合成策略可通过易于合成的前体在一次操作中获得官能化的吲哚嗪和喹啉嗪。当使用甲酰胺触发关键步骤时，产率和非对映选择性很好，甚至极好，在第一个环化反应中带有富电子芳基或吡咯作为亲核伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03449

文献信息

• Total Synthesis of Flustramine C via Dimethylallyl Rearrangement
  作者：Thomas Lindel、Laura Bräuchle、Gregor Golz、Petra Böhrer

  DOI：10.1021/ol0627348

  日期：2007.1.1

  The marine natural product flustramine C from the bryozoan Flustra foliacea was synthesized in five steps and 38% yield starting from Nb-methyltryptamine. The key step is the biomimetic oxidation of the natural product deformylflustrabromine causing selective 1,2-rearrangement of the inverse prenyl group. By 1H,15N HMBC experiments, it is unambiguously shown that the reaction with t-BuOCl commences

  以五个步骤合成了来自苔藓苔藓菌的海洋天然产物氟他胺C，从Nb-甲基色胺开始，收率为38％。关键步骤是天然产物去甲酰基氟乙溴的仿生氧化，导致反异戊烯基的选择性1，2-重排。通过1H，15N HMBC实验，明确表明与t-BuOCl的反应始于侧链氮的氯化反应。脱甲酰基氟溴溴本身是通过Danishefsky反相烯丙基化合成的。[反应：请参见文字]。
• Doubly prenylated tryptamines: cytotoxicity, antimicrobial activity and cyclisation to the marine natural product flustramine A
  作者：Santosh Kumar Adla、Florenz Sasse、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig、Thomas Lindel

  DOI：10.1039/c3ob40896e

  日期：——

  The marine natural product flustramine A was synthesised via oxidative cyclisation of Nb-methylated 1-prenyl-2-tert-prenyl-6-bromotryptamine and subsequent reduction of the resulting amidinium salt. Only the tert-prenyl group migrated, whereas the 1-prenyl group remained in place. Interestingly, the 2-tert-prenylated precursor revealed to be the biologically most active of our entire series of 21 compounds. Required for cytotoxicity and antimicrobial activity was the presence of a non-cyclised tryptamine side chain carrying a free secondary amine, whereas the presence of a 6-bromo substituent did not enhance cytotoxicity. In a panel of 42 human tumor cell lines, most sensitive were the lung and mammary cancer cell lines LXFA629L (IC50 1.9 μM) and MAXF401NL (IC50 2.4 μM), respectively. In a serial dilution assay, satisfying IC50 values of 5.9 μM against Micrococcus luteus and 7.7 μM each against Mycobacterium phlei were determined for Nb-methyl-1-prenyl-2-tert-prenyl-6-bromotryptamine.

  海洋天然产物flustramine A是通过N-甲基化1-异戊烯基-2-叔异戊烯基-6-溴色胺的氧化环合反应合成，随后还原所得的脒盐制得的。只有叔异戊烯基发生了迁移，而1-异戊烯基保持原位。有趣的是，2-叔异戊烯基前体显示出是我们21个化合物中生物活性最强的。细胞毒性和抗菌活性需要一个非环化的色胺侧链携带一个自由的二级胺，而6-溴取代基的存在并未增强细胞毒性。在对42种人体肿瘤细胞系的测试中，最敏感的是肺和乳腺癌细胞系LXFA629L（IC50 1.9 μM）和MAXF401NL（IC50 2.4 μM）。在连续稀释实验中，Nb-甲基-1-异戊烯基-2-叔异戊烯基-6-溴色胺对藤黄微球菌的IC50值为5.9 μM，对草分枝杆菌为7.7 μM。
• Marine alkaloids. Part 4. A formamide, flustrabromine, from the marine bryozoan Flustra foliacea
  作者：Peter Wulff、Jørgen S. Carlé、Carsten Christophersen

  DOI：10.1039/p19810002895

  日期：——

  The isolation and structure elucidation of a marine alkaloid from the bryozoan Flustra foliacea is described. The alkaloid, 6-bromo-2-(1,1-dimethylallyl)-Nb-formyl-Nb-methyltryptamine (1), has been shown to consist of two rotameric forms reflecting hindered rotation around the carbon–nitrogen bond of the formamide function. Further-more, each rotamer exists in equilibrium with an intramolecularly associated

  从苔藓动物海洋生物碱的分离和结构鉴定Flustra foliacea进行说明。生物碱，6-溴-2-（1,1-二甲基） - ñ b甲酰基Ñ b -methyltryptamine（1），已显示出由两个旋转异构体形式反射周围的碳-氮键的受阻旋转甲酰胺功能。此外，每个旋转异构体以分子内缔合形式平衡存在，其中酰胺氮与芳族体系缔合。
• Pd/Cu Cocatalyzed Oxidative Tandem C–H Aminocarbonylation and Dehydrogenation of Tryptamines: Synthesis of Carbolinones
  作者：Hui Han、Shang-Dong Yang、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03266

  日期：2019.3.15

  The Pd/Cu cocatalyzed oxidative tandem C-H aminocarbonylation and dehydrogenation was developed, affording carbolinones with molecular oxygen as the terminal oxidant. Natural product strychnocarpine and its derivatives were prepared conveniently using this strategy.
• Intercepting Bacterial Indole Signaling with Flustramine Derivatives
  作者：Cynthia A. Bunders、Marine J. Minvielle、Roberta J. Worthington、Minoshka Ortiz、John Cavanagh、Christian Melander

  DOI：10.1021/ja209836z

  日期：2011.12.21

  Indole signaling is one of the putative universal signaling networks in bacteria. We have investigated the use of desformylflustrabromine (dFBr) derivatives for the inhibition of biofilm formation through modulation of the indole-signaling network in Escherichia coli and Staphylococcus aureus. We have found dFBr derivatives that are 10-1000 times more active than indole itself, demonstrating that the flustramine family of indolic natural products represent a privileged scaffold for the design of molecules to control pathogenic bacterial behavior.