1-trimethylsilylhexan-4-one | 17012-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilylhexan-4-one
• 英文别名: 6-Trimethylsilylhexan-3-one；6-trimethylsilylhexan-3-one
• CAS: 17012-95-2
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: GOYDVWHYFOBPGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-trimethylsilylhexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon and tin-directed Tiffeneau–Demjanov reaction

  摘要：

  令人惊讶的是，硅和锡取代基对 TiffeneauâDemjanov 反应只有适度的指导作用。选择性低的原因是重氮离子离去基团的反应性，而较弱的氧二氮烯离去基团则能产生较好的硅定向扩环产物。

  DOI：

  10.1039/b314923d

文献信息

• Aluminiumalkyle mit heteroatomen
  作者：Georg Sonnek、Karl-Gunter Baumgarten、Heinz Reinheckel、Stanislaw Pasynkiewicz、Kazimierz B. Starowieyski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85544-8

  日期：1978.4

  Aliphatic nitriles react with tris(3-trimethylsilylpropyl)aluminium forming 1-trimethylsilyl-alkan-4-ones upon hydrolysis while benzonitrile is reduced to benzaldehyde even at room temperature. The properties of the complex and the course of the reaction have been investigated spectroscopically.

  脂肪腈在水解时与三（3-三甲基甲硅烷基丙基）铝反应形成1-三甲基甲硅烷基-烷基-4-酮，而即使在室温下，苄腈也被还原为苯甲醛。配合物的性质和反应过程已在光谱上进行了研究。
• Silicon and tin-directed Tiffeneau–Demjanov reaction
  作者：Leonie Chow、Melanie McClure、Jonathan White

  DOI：10.1039/b314923d

  日期：——

  Silicon and tin substituents surprisingly have only a moderate directing effect on the Tiffeneau–Demjanov reaction. The low selectivity is rationalised as being due to the reactive nature of the diazonium ion leaving group, the weaker oxydiazene leaving group was found to give better yields of the silicon-directed ring expanded product.

  令人惊讶的是，硅和锡取代基对 TiffeneauâDemjanov 反应只有适度的指导作用。选择性低的原因是重氮离子离去基团的反应性，而较弱的氧二氮烯离去基团则能产生较好的硅定向扩环产物。