(3R,4S)-tert-butyl-4-(butyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate | 1242166-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S)-tert-butyl-4-(butyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4R)-3-butyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1242166-97-7
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₃Si
• 分子量: 357.609
• InChiKey: HNCSAELCLHSQHY-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-tert-butyl-4-(butyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-butyl-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  5'-甲基硫腺苷核苷酶和5'-甲基硫腺苷磷酸化酶的强效“无硫”过渡态类似物抑制剂的设计和合成

  摘要：

  5'-甲基硫腺苷/ S-腺苷高半胱氨酸核苷酶 (MTAN) 是一种双底物细菌酶，涉及S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 相关群体感应途径，可调节许多细菌物种的毒力。来自许多细菌的 MTAN 通过调节细菌群落用于交流的自诱导分子的合成，直接参与群体感应机制。在人类中，5'-甲基硫腺苷磷酸化酶 (MTAP) 参与多胺生物合成以及嘌呤和 SAM 补救途径，因此已被确定为抗癌靶点。先前我们已经描述的几个氮杂的合成和生物活性Ç在5'位置这是有效的核苷模拟物用硫原子大肠杆菌MTAN 和人类 MTAP 抑制剂。由于硫可能影响生物利用度，我们对合成“无硫”类似物很感兴趣。在本文中，我们描述了一系列大肠杆菌MTAN 和人 MTAP的“无硫”过渡态类似物抑制剂的制备，这些抑制剂具有低纳至皮摩尔的解离常数，是潜在的新型细菌抗感染和抗癌药物候选者。

  DOI：

  10.1021/jm100898v
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-叔-丁基3-羟基-4-(羟基甲基)吡咯烷-1-羧酸酯 在 20 % Pd(OH)2/C 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 (3R,4S)-tert-butyl-4-(butyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-HYDROXYPYRROLIDINE INHIBITORS OF 5'-METHYLTHIOADENOSINE PHOSPHORYLASE AND NUCLEOSIDASE
  [FR] INHIBITEURS 3-HYDROXYPYRROLIDINE DE 5'-MÉTHYLTHIOADÉNOSINE PHOSPHORYLASE ET NUCLÉOSIDASE

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的3-羟基吡咯烷化合物，这些化合物是5'-甲硫腺苷磷酸化酶或5'-甲硫腺苷核苷酸酶的抑制剂。该发明还涉及在治疗希望抑制5'-甲硫腺苷磷酸化酶或5'-甲硫腺苷核苷酶的疾病或症状中使用这些化合物，包括癌症，并且涉及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2011008110A1