Methylumbellat | 1744-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methylumbellat
• 英文别名: Methyl 3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1744-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: MAEVSPLUELJOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylumbellat 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成-生物正交适用的荧光染料合成中的关键前体

  摘要：

  香豆素代表着重要的天然产物，是各种药物和荧光染料的共同组成部分。在本文中，我们介绍了香豆素的合成，该香豆素可以用作生物正交适用的荧光染料的设计和合成中的关键起始材料。7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成从7-二烯丙基氨基香豆素开始。该烯丙基保护的氨基香豆素原本很难通过常规方法获得，但可以通过连续的Wittig反应-UV异构化工艺以高收率方便地获得。对该顺序方法进行了更详细的研究，并将其应用于即使在一个锅中也可以合成一系列取代的香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.3151
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methylumbellat
  参考文献：
  名称：

  7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成-生物正交适用的荧光染料合成中的关键前体

  摘要：

  香豆素代表着重要的天然产物，是各种药物和荧光染料的共同组成部分。在本文中，我们介绍了香豆素的合成，该香豆素可以用作生物正交适用的荧光染料的设计和合成中的关键起始材料。7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成从7-二烯丙基氨基香豆素开始。该烯丙基保护的氨基香豆素原本很难通过常规方法获得，但可以通过连续的Wittig反应-UV异构化工艺以高收率方便地获得。对该顺序方法进行了更详细的研究，并将其应用于即使在一个锅中也可以合成一系列取代的香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.3151

文献信息

• Electronically unfavorable addition of electron-deficient olefins to isochromenylium tetrafluoroborates initiated by C-1 O-glycosylation
  作者：Shu-Yan Yu、Zhi-Long Hu、Hao Zhang、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.106

  日期：2012.5

  and electron-deficient olefins have been studied and achieved by assistance of a phenolic hydroxyl group in the olefin substrates, providing the corresponding 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives diastereoselectively in moderate to satisfactory yields. The new methodology is initiated by an intermolecular C-1 O-glycosylation, and completed with an intramolecular Michael addition and an aldol condensation

  已经研究并通过在烯烃底物中的酚羟基的帮助下实现了异氟氰化四氟硼酸酯与缺电子烯烃之间的电子不利反应，并以中等至令人满意的收率选择性地非对映地提供了相应的2-氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。新的方法是由分子间的C-1 O-糖基化引发的，并以分子内迈克尔加成反应和级联方式的羟醛缩合反应完成。
• The Conjugates of Indolo[2,3-b]quinoline as Anti-Pancreatic Cancer Agents: Design, Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluations
  作者：Marcin Cybulski、Katarzyna Sidoryk、Magdalena Zaremba-Czogalla、Bartosz Trzaskowski、Marek Kubiszewski、Joanna Tobiasz、Anna Jaromin、Olga Michalak

  DOI：10.3390/ijms25052573

  日期：——

  DNA–topoisomerase alpha and beta complexes. All of the conjugates studied showed approximately one order of magnitude stronger binding to DNA compared to the reference DiMIQ, and approximately two orders of magnitude stronger binding to the topoisomerase II–DNA complex compared to DiMIQ. Conjugate 2 was predicted to have the strongest binding to the enzyme–DNA complex, with a Ki value of 2.8 nM.

  合成了羟基肉桂酸 (HCA) 和已知抗肿瘤药物 5,11-二甲基-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉 (DiMIQ)（天然生物碱新隐托平的类似物）的新型酰胺缀合物，并进行了体外抗癌测试活动。含有邻香豆酸片段的化合物 9-[((2-羟基)肉桂酰基)氨基]-5,11-二甲基-5H-吲哚[2,3-b]喹啉 (2) 具有剂量依赖性对正常 BxPC-3 和转移性 AsPC-1 胰腺癌细胞均有效。 AsPC-1 和 BxPC-3 的 IC50 值分别为 336.5 nM 和 347.5 nM，与正常真皮成纤维细胞相比，两种胰腺癌细胞的选择性指数约为 5。在测试浓度下，缀合物2对人红细胞没有表现出任何溶血活性。进行计算研究以预测合成缀合物的药代动力学特征和潜在作用机制。这些研究重点关注缀合物的 ADME 特性及其与 DNA 以及 DNA 拓扑异构酶 α 和 β 复合物的相互作用。所有研究的缀合物均显示与参考
• A METHOD FOR THE TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE EPITHELIAL SKIN DISEASES BY TOPICAL APPLICATION OF HYDROXYLATED AROMATIC PROTEIN CROSS-LINKING COMPOUNDS
  申请人：THE UNITED STATES GOVERNMENT as represented by THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0809493A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• US5610185A
  申请人：——

  公开号：US5610185A

  公开（公告）日：1997-03-11
• [EN] A METHOD FOR THE TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE EPITHELIAL SKIN DISEASES BY TOPICAL APPLICATION OF HYDROXYLATED AROMATIC PROTEIN CROSS-LINKING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE POUR TRAITER LES LESIONS EPITHELIALES HYPERPROLIFERATIVES DE LA PEAU PAR APPLICATION TOPIQUE DE COMPOSES DE RETICULATION DE PROTEINES AROMATIQUES HYDROXYLES
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1996025159A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) The present invention relates to a method of treating hyperproliferative epithelial lesions by topical administration. The method prevents growth and actively cross-links these aberrant cells, thereby killing the cells. The present invention is useful in control and prevention of hyperproliferative epithelial disorders, such as HPV-infected cell lesions, actinic keratosis, melanomas, and malignant and pre-malignant carcinomas.(FR) Cette invention se rapporte à un procédé pour traiter les lésions épithéliales hyperprolifératives de la peau par administration topique. Ce procédé empêche la croissance et entraîne la réticulation active de ces cellules aberrantes, afin de les détruire. Cette invention permet de combattre et prévenir les troubles épithéliaux hyperprolifératifs, telles que les lésions cellulaires infectées par HPV, la kératose actinique, les mélanomes et les carcinomes malins et prémalins.