2'-hydroxy-4,3',4',6'-tetramethoxychalcone | 5453-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4,3',4',6'-tetramethoxychalcone
• 英文别名: HTMC；2-Hydroxy-3.4.6.4'-tetramethoxy-chalkon；1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 5453-02-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: MAOWYEHMWILRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4,3',4',6'-tetramethoxychalcone 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.25h， 以63%的产率得到5,7,8,4'-tetramethoxyflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃衍生物的合成及抗疟药评价

  摘要：

  发现7-甲氧基黄酮和5,7,8-三甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生存在于天然产物依赖素中的苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃环系统。Dependensin及其类似物经过了针对恶性疟原虫的抗疟疾生长抑制测定，结果发现IC 50值在1.9和3.9μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.009
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone 、 4-甲氧基苯甲醛 生成 2'-hydroxy-4,3',4',6'-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃衍生物的合成及抗疟药评价

  摘要：

  发现7-甲氧基黄酮和5,7,8-三甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生存在于天然产物依赖素中的苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃环系统。Dependensin及其类似物经过了针对恶性疟原虫的抗疟疾生长抑制测定，结果发现IC 50值在1.9和3.9μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.009

文献信息

• Synthesis and antimalarial evaluation of novel benzopyrano[4,3-b]benzopyran derivatives
  作者：Ruth Devakaram、David StC. Black、Katherine T. Andrews、Gillian M. Fisher、Rohan A. Davis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.009

  日期：2011.9

  7-Methoxyflavenes and 5,7,8-trimethoxyflavenes were found to undergo stereoselective acid-catalyzed rearrangement to generate the benzopyrano[4,3-b]benzopyran ring system present in the natural product, dependensin. Dependensin and its analogs were subjected to antimalarial growth inhibition assays against Plasmodium falciparum and found to have IC50 values ranging between 1.9 and 3.9 μM.

  发现7-甲氧基黄酮和5,7,8-三甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生存在于天然产物依赖素中的苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃环系统。Dependensin及其类似物经过了针对恶性疟原虫的抗疟疾生长抑制测定，结果发现IC 50值在1.9和3.9μM之间。