5,7-Dihydroxy-3,3',4',8-tetramethoxyflavone | 42923-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-Dihydroxy-3,3',4',8-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3,8,3',4'-tetramethoxyflavone；Gossypetin-3,8,3',4'-tetramethyl ether；gossypetin 3,8,3',4'-tetramethyl ether；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-3,8-dimethoxy-chromen-4-one；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-3,8-dimethoxy-chromen-4-on；7,4'-Dihydroxy-3,5,8,3'-tetramethoxy-flavon；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,8-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 42923-42-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: MBOJUFZHGKKHLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  596.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dihydroxy-3,3',4',8-tetramethoxyflavone 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Gossypetin-pentamethylether-acetat
  参考文献：
  名称：

  来自 Psiadia trinervia 的抗微生物类黄酮及其甲基化和乙酰化衍生物

  摘要：

  摘要 从三叶蕨叶的二氯甲烷提取物和水解甲醇提取物中分离出 13 种 3-甲基化黄酮醇。它们的结构是通过通常的光谱方法（UV、EIMS、1H 和 13C NMR）确定的。Ayanin、casticin、chrysosplenol-D 和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮负责在初步筛选中发现的抗真菌活性。Chrysosplenol-D、isokaempferide、5,7,4'-三羟基-3,3'-二甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮显示出抗菌活性。通过全甲基化和选择性甲基化 C-5 处的游离羟基制备了 29 种衍生物。使用 C. cucumerinum 和 B. cereus 作为测试生物，通过生物自显影测定法测定分离物和衍生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97976-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,6,ω-trimethoxyacetophenone 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,7-Dihydroxy-3,3',4',8-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Parmar, V. S.; Jain, Rajni; Singh, Suddham, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 359 - 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. 10. Selective demethylation of 7-hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones with anhydrous aluminum halide in acetonitrile or ether
  作者：Tokunaru Horie、Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Masamichi Seno

  DOI：10.1021/jo00230a009

  日期：1987.10
• Flavonoids of the epigeal part ofRhodiola rosea. II. Structures of new glycosides of herbacetin and of gossypetin
  作者：G. G. Zapesochnaya、V. A. Kurkin、A. N. Shchavlinskii

  DOI：10.1007/bf00579139

  日期：1985.7
• Neelakantam; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 6, p. 12,14
  作者：Neelakantam、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• WANG, YING;HAMBURGER, MATTHIAS;GUEHO, JOSEPH;HOSTETTMANN, KURT, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2323-2327
  作者：WANG, YING、HAMBURGER, MATTHIAS、GUEHO, JOSEPH、HOSTETTMANN, KURT

  DOI：——

  日期：——
• KURKIN, V. A.;ZAPESOCHNAYA, G. G., TEZ. DOKL. 5 BCEC. SIMP. PO FENOL. SOED., TALLIN, 22-24 CEHT., 1987. SEKT+
  作者：KURKIN, V. A.、ZAPESOCHNAYA, G. G.

  DOI：——

  日期：——