2'-(1-pyrenylmethyl)uridine | 138912-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2'-(1-pyrenylmethyl)uridine
• 英文别名: 2'-O-(pyren-1-ylmethyl)uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(pyren-1-ylmethoxy)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 138912-39-7
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 458.47
• InChiKey: GNTPYNZFYPCIAN-NTMFSWBNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(1-pyrenylmethyl)uridine 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 5'-dimethoxytrityl-2'-(1-pyrenylmethyl)uridine 3'-phosphorobisdiethylamidite
  参考文献：
  名称：

  糖片段上带有pyr基的寡核苷酸衍生物的合成

  摘要：

  已经描述了在特定糖残基上具有pyr基的寡核苷酸衍生物的合成。通过制备the改性的尿苷2'-（1-苯甲基甲基）尿苷来完成the的掺入，然后将其转化为被保护的亚磷酸二二乙酰胺基磷酸酯。该试剂用于寡核苷酸-py偶联物的固相合成。结合物的纯化通过反相HPLC进行。此处合成的寡核苷酸-py共轭物可通过the基团与相邻碱基对之间的协同相互作用与它们的互补序列结合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80166-4
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2'-(1-pyrenylmethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  糖片段上带有pyr基的寡核苷酸衍生物的合成

  摘要：

  已经描述了在特定糖残基上具有pyr基的寡核苷酸衍生物的合成。通过制备the改性的尿苷2'-（1-苯甲基甲基）尿苷来完成the的掺入，然后将其转化为被保护的亚磷酸二二乙酰胺基磷酸酯。该试剂用于寡核苷酸-py偶联物的固相合成。结合物的纯化通过反相HPLC进行。此处合成的寡核苷酸-py共轭物可通过the基团与相邻碱基对之间的协同相互作用与它们的互补序列结合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80166-4

文献信息

• High-Affinity DNA Targeting Using Readily Accessible Mimics of N2′-Functionalized 2′-Amino-α-L-LNA
  作者：Saswata Karmakar、Brooke A. Anderson、Rie L. Rathje、Sanne Andersen、Troels B. Jensen、Poul Nielsen、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1021/jo201095p

  日期：2011.9.2

  them mimic the DNA-hybridization properties of N2′-pyrene-functionalized 2′-amino-α-L-LNAs. For example, oligodeoxyribonucleotides (ONs) modified with 2′-O-(coronen-1-yl)methyluridine monomer Z, 2′-O-(pyren-1-yl)methyluridine monomer Y, or 2′-N-(pyren-1-ylmethyl)-2′-N-methylaminouridine monomer Q display prominent increases in thermal affinity toward complementary DNA relative to reference strands (average

  N2'-芘官能化的 2'-氨基-α-L-LNA（锁核酸）由于芘部分的有利预组织用于杂交诱导的嵌入，因此对互补 DNA 靶标表现出非凡的亲和力。不幸的是，这些单体的合成具有挑战性（~20 步，<3% 的总产率），这阻碍了基于这些材料的 DNA 靶向应用的全面表征。获得更容易获得的功能模拟将是非常可取的。在这里，我们描述了一系列 O2'-嵌入剂功能化尿苷和 N2'-嵌入剂功能化 2'- N 的短合成路线-甲基-2'-氨基尿苷单体，并通过热变性、紫外-可见吸收和荧光光谱实验证明，其中一些模拟了 N2'-芘功能化 2'-氨基-α-L-的 DNA 杂交特性低噪声放大器。例如，寡脱氧核糖核苷酸（ONS）与2'-修饰ø - （coronen -1-基）甲基尿苷单体Ž，2'- ø - （芘-1-基）甲基尿苷单体Ý，或2'- ñ - （pyren- 1-ylmethyl)-2'- N - methylaminouridine
• Pseudonucleotide comprising an intercalator
  申请人：Christensen Bech Ulf

  公开号：US20060014144A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to intercalator pseudonucleotides. Intercalator pseudonucleotides according to the invention are capable of being incorporated into the backbone of a nucleic acid or nucleic acid analogue and they comprise an intercalator comprising a flat conjugated system capable of co-stacking with nucleobases of DNA. The invention also relates to oligonucleotides or oligonucleotide analogues comprising at least one intercalator pseudo nucleotide. The invention furthermore relates to methods of synthesising intercalator pseudo nucleotides and methods of synthesising oligonucleotides or oligonucleotide analogues comprising at least one intercalator pseudonucleotide. In addtition, the invention describes methods of separating sequence specific DNA(s) from a mixture comprising nucleic acids, methods of detecting a sequence specific DNA (target DNA) in a mixture comprising nucleic acids and/or nucleic acid analogues and methods of detecting a sequence specific RNA in a mixture comprising nucleic acids and/or nucleic acid analogues. In particular said methods may involve the use of oligonucleotides comprising intercalator pseudo nucleotides. The invention furthermore relates to pairs of oligonucleotides or oligonucleotide analogues capable of hybridising to one another, wherein said pairs comprise at least one intercalator pseudonucleotide. Methods for inhibiting a DNAse and/or a RNAse and methods of modulating transcription of one or more specific genes are also described.

  本发明涉及插入剂假核苷酸。本发明中的插入剂假核苷酸能够被合并到核酸或核酸类似物的骨架中，它们包括一个插入剂，该插入剂包括一个平面共轭系统，能够与DNA的核碱基共同堆积。本发明还涉及至少包括一个插入剂假核苷酸的寡核苷酸或寡核苷酸类似物。此外，本发明还涉及合成插入剂假核苷酸的方法以及合成至少包括一个插入剂假核苷酸的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的方法。此外，本发明还描述了一种从包含核酸的混合物中分离特定序列DNA的方法，检测包含核酸和/或核酸类似物的混合物中的特定序列DNA（目标DNA）的方法以及检测包含核酸和/或核酸类似物的混合物中的特定序列RNA的方法。特别是，这些方法可能涉及使用包括插入剂假核苷酸的寡核苷酸。本发明还涉及能够杂交的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的对，其中所述对包括至少一个插入剂假核苷酸。本发明还描述了抑制DNA酶和/或RNA酶的方法以及调节一个或多个特定基因的转录的方法。
• PSEUDONUCLEOTIDE COMPRISING AN INTERCALATOR
  申请人：Christensen Ulf Bech

  公开号：US20100121056A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to intercalator pseudonucleotides. Intercalator pseudonucleotides according to the invention are capable of being incorporated into the backbone of a nucleic acid or nucleic acid analogue and they comprise an intercalator comprising a flat conjugated system capable of co-stacking with nucleobases of DNA. The invention also relates to oligonucleotides or oligonucleotide analogues comprising at least one intercalator pseudo nucleotide. The invention furthermore relates to methods of synthesising intercalator pseudo nucleotides and methods of synthesising oligonucleotides or oligonucleotide analogues comprising at least one intercalator pseudonucleotide. In addition, the invention describes methods of separating sequence specific DNA(s) from a mixture comprising nucleic acids, methods of detecting a sequence specific DNA (target DNA) in a mixture comprising nucleic acids and/or nucleic acid analogues and methods of detecting a sequence specific RNA in a mixture comprising nucleic acids and/or nucleic acid analogues. In particular said methods may involve the use of oligonucleotides comprising intercalator pseudo nucleotides. The invention furthermore relates to pairs of oligonucleotides or oligonucleotide analogues capable of hybridising to one another, wherein said pairs comprise at least one intercalator pseudonucleotide. Methods for inhibiting a DNAse and/or a RNAse and methods of modulating transcription of one or more specific genes are also described.

  本发明涉及插入剂伪核苷酸。本发明的插入剂伪核苷酸能够被合并到核酸或核酸类似物的骨架中，并且它们包括一个插入剂，该插入剂包含一个平面共轭系统，能够与DNA的碱基共堆叠。本发明还涉及至少包括一个插入剂伪核苷酸的寡核苷酸或寡核苷酸类似物。此外，本发明还涉及合成插入剂伪核苷酸的方法以及合成至少包括一个插入剂伪核苷酸的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的方法。此外，本发明还描述了从包括核酸的混合物中分离序列特异性DNA的方法，检测包括核酸和/或核酸类似物的混合物中的序列特异性DNA（目标DNA）的方法，以及检测包括核酸和/或核酸类似物的混合物中的序列特异性RNA的方法。特别是所述方法可能涉及使用包括插入剂伪核苷酸的寡核苷酸。本发明还涉及能够杂交到一起的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的配对，其中所述配对包括至少一个插入剂伪核苷酸。还描述了抑制DNA酶和/或RNA酶的方法以及调节一个或多个特定基因的转录的方法。
• EMBODIMENTS OF A PROBE AND METHOD FOR TARGETING NUCLEIC ACIDS
  申请人：Hrdlicka Patrick Jerzy

  公开号：US20140220573A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed embodiments concern a probe comprising one or more pairs of monomers capable of targeting a nucleic acid target. The pair of monomers may be arranged in a manner that promotes thermoinstability of the probe complex, thus producing a probe capable of locating and/or detecting a target. The probe also may comprise one or more natural or non-natural nucleotides capable of Watson-Crick base pairing with an isosequential nucleic acid target. Particular disclosed embodiments concern a method of using the disclosed probe to target nucleic acids. In particular disclosed embodiments, the probe may be incubated with a target nucleic acid and then be detected.

  公开的实施例涉及一种探针，包括一个或多个能够定位到核酸靶标的单体对。这对单体可以被排列在一种促进探针复合物热不稳定性的方式下，从而产生一种能够定位和/或检测靶标的探针。该探针还可以包括一个或多个自然或非自然核苷酸，能够与同构核酸靶标进行Watson-Crick碱基配对。特定的实施例涉及使用所公开的探针来定位核酸的方法。在特定的实施例中，探针可以与靶向核酸一起孵育，然后被检测到。
• JP2000032999A
  申请人：——

  公开号：JP2000032999A

  公开（公告）日：2000-02-02