9-butyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole | 628336-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-butyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Butyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole；9-butyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 628336-81-2
• 化学式: C₂₈H₃₉B₂NO₄
• 分子量: 475.244
• InChiKey: LRSPQFNEJRCSNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide 、 9-butyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3,6-di((N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide)-4-yl)-9-butyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的结构-性质关系：取代和连接拓扑的影响

  摘要：

  利用钯催化的C-N和CC偶联反应，合成了九种具有电子接受性1,8-萘二甲酰亚胺和给电子咔唑基团的化合物，并通过热方法，吸收和发射光谱，电化学和光电工具进行了表征。合成的化合物具有很高的热稳定性，5％的失重温度在351–476°C的范围内。大多数合成的化合物都能够在30到87°C的玻璃化转变温度下形成玻璃。循环伏安法测量表明，咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的固态电离电势值范围为5.46 eV至5.76 eV，电子亲和力值范围为-3.04 eV至-2.92 eV。3和3的稀释溶液，发现在极性溶剂中咔唑的6-萘二甲酰亚胺取代的衍生物在绿色区域发射，量子产率范围为0.66至0.83，而在固态荧光量子产率范围为0.01-0.45。（（E）-9-（（（N-（2-乙基己基）-1,8-萘二甲酰亚胺）-4-基）乙烯基）-9 H-咔唑）在固态下显示出有效的荧光，量子产率高达0.45。分析了生色团的连接拓扑结

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.11.013
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-butyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的结构-性质关系：取代和连接拓扑的影响

  摘要：

  利用钯催化的C-N和CC偶联反应，合成了九种具有电子接受性1,8-萘二甲酰亚胺和给电子咔唑基团的化合物，并通过热方法，吸收和发射光谱，电化学和光电工具进行了表征。合成的化合物具有很高的热稳定性，5％的失重温度在351–476°C的范围内。大多数合成的化合物都能够在30到87°C的玻璃化转变温度下形成玻璃。循环伏安法测量表明，咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的固态电离电势值范围为5.46 eV至5.76 eV，电子亲和力值范围为-3.04 eV至-2.92 eV。3和3的稀释溶液，发现在极性溶剂中咔唑的6-萘二甲酰亚胺取代的衍生物在绿色区域发射，量子产率范围为0.66至0.83，而在固态荧光量子产率范围为0.01-0.45。（（E）-9-（（（N-（2-乙基己基）-1,8-萘二甲酰亚胺）-4-基）乙烯基）-9 H-咔唑）在固态下显示出有效的荧光，量子产率高达0.45。分析了生色团的连接拓扑结

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.11.013

文献信息

• Solution-processable π-conjugated dendrimers with hole-transporting, electroluminescent and fluorescent pattern properties
  作者：Zhong'an Li、Zuoquan Jiang、Shanghui Ye、Cathy K. W. Jim、Gui Yu、Yunqi Liu、Jingui Qin、Ben Zhong Tang、Zhen Li

  DOI：10.1039/c1jm11176k

  日期：——

  In this paper, four new π-conjugated dendrimers G1 and G2-1–G2-3, constructed by triphenylamine and carbazole moieties, have been successfully prepared via a simple synthetic route. This molecular design imparts the materials with good solution-processability, high thermal and morphological stabilities, and low oxidation potential, all of which are promising properties for optoelectronic materials. The double-layer OLEDs fabricated using these materials through solution processing demonstrate that they can exhibit dual functions, hole-transporting and light-emitting. Devices using G1 or G2-1 as the hole-transporting layer present good stability during the passage of current, with a maximum efficiency of 1.70 and 1.59 cd A−1, respectively. Moreover, devices using these dendrimers as the emitting layer show moderate performance, and the device of G2-2 gives a maximum luminance and efficiency of 1190 cd m−2 and 1.67 cd A−1, respectively, thanks to three-dimensional building of the dendritic system, which might suppress the inherent reductive or aggregation-caused quenching that usually happens for triphenylamine/carbazole derivatives to some degree. Also, the photo-cross-linking property of triple bonds enables ready fabrication of highly fluorescent photoresist patterns of these dendrimers.

  本文通过简单的合成路线成功制备了由三苯胺和咔唑部分构建的四种新型α-共轭树枝状大分子G1和G2-1～G2-3。这种分子设计赋予材料良好的溶液加工性、高热稳定性和形态稳定性以及低氧化电位，所有这些对于光电材料来说都是有前途的特性。使用这些材料通过溶液加工制造的双层OLED表明它们可以表现出空穴传输和发光的双重功能。采用G1或G2-1作为空穴传输层的器件在电流通过过程中表现出良好的稳定性，最高效率分别为1.70和1.59 cd A·1。此外，使用这些树枝状聚合物作为发光层的器件表现出中等的性能，并且由于三维构建，G2-2的器件的最大亮度和效率分别为1190 cd m-2和1.67 cd A-1。树枝状系统的结构，这可能会在一定程度上抑制三苯胺/咔唑衍生物通常发生的固有还原或聚集引起的猝灭。此外，三键的光交联特性使得可以容易地制造这些树枝状聚合物的高荧光光致抗蚀剂图案。
• Fully Fused Quinoidal/Aromatic Carbazole Macrocycles with Poly-radical Characters
  作者：Soumyajit Das、Tun Seng Herng、José L. Zafra、Paula Mayorga Burrezo、Masaaki Kitano、Masatoshi Ishida、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Pan Hu、Atsuhiro Osuka、Juan Casado、Jun Ding、David Casanova、Jishan Wu

  DOI：10.1021/jacs.6b04539

  日期：2016.6.22

  While the chemistry of open-shell singlet diradicaloids has been successfully developed in recent years, the synthesis of π-conjugated systems with poly-radical characters (i.e., beyond diradical) in the singlet ground state has been mostly unsuccessful. In this study, we report the synthesis and isolation of two fully fused macrocycles containing four (4MC) and six (6MC) alternatingly arranged quinoidal/aromatic

  虽然近年来开壳单线态双自由基的化学研究取得了成功，但在单线态基态下合成具有多自由基特征（即超越双自由基）的 π 共轭体系大多不成功。在这项研究中，我们报告了两个完全稠合大环的合成和分离，其中包含四个 (4MC) 和六个 (6MC) 交替排列的醌型/芳香咔唑单元。从头算电子结构计算和各种实验测量表明，4MC 和 6MC 均具有开壳单线态基态，分别具有中等四价和六价特征。这两种化合物都可以热填充到高自旋激发态，导致室温下的磁化强度较弱。
• Polycationic Open‐Shell Cyclophanes: Synthesis of Electron‐Rich Chiral Macrocycles, and Redox‐Dependent Electronic States
  作者：Yafei Shi、Chenglong Li、Jiaqi Di、Yuting Xue、Yawei Jia、Jiaxian Duan、Xiaoyu Hu、Yu Tian、Yanqiu Li、Cuiping Sun、Niu Zhang、Yan Xiong、Tianyun Jin、Pangkuan Chen

  DOI：10.1002/anie.202402800

  日期：2024.7

  π-conjugated new chiral macrocycles 1 and 2 have been accessed using the redox-active main-group carbazole and π-expanded aza[7]helicene moieties. Chemical and electrochemical oxidations of these electron-rich Figure-of-eight macrocycles readily enabled the conversion to chiral polycationic open-shell cyclophanes with tunable electronic states that are rarely accessible from the all-carbon-based analogues

  使用氧化还原活性主基咔唑和π-扩展的氮杂[7]螺烯部分获得了π-共轭的新手性大环化合物1和2 。这些富电子的八字大环化合物的化学和电化学氧化很容易转化为具有可调电子态的手性聚阳离子开壳环芳烷，而全碳基类似物很难获得这些电子态。