(-)-euxanmodin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (-)-euxanmodin B
• 英文别名: 2-(2,8-dihydroxy-9-oxoxanthen-1-yl)-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₈H₁₆O₉
• 分子量: 496.43
• InChiKey: MGWIHTRFLGNLSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  165.5
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-euxanmodin B 生成 [8-acetyloxy-9-oxo-1-(1,3,8-triacetyloxy-6-methyl-9,10-dioxoanthracen-2-yl)xanthen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  BENNETT, GRAHAM J.;LEE, HIOK-HUANG;LOWREY, TIMOTHY K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 751-754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (-)-euxanmodin B
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成（-）-Euxanmodin B：具有蒽醌-蒽酮复合结构的轴向手性天然产物

  摘要：

  描述了（-）-艾克莫西丁B的第一个全合成。轴向手性，对映体纯的联苯可通过σ-对称联芳基二乙酸酯的酶促脱对称作用获得，用作关键的手性联芳基构件。通过两个环空反应，可以构建具有完全立体化学控制的黄酮-蒽醌复合结构。

  DOI：

  10.1002/asia.201100187

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Euxanmodin B: An Axially Chiral Natural Product with an Anthraquinone-Xanthone Composite Structure
  作者：Nobuyuki Takahashi、Takeshi Kanayama、Kumi Okuyama、Hiroko Kataoka、Haruhiko Fukaya、Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/asia.201100187

  日期：2011.7.4

  The first total synthesis of (−)‐euxanmodin B is described. An axially chiral, enantiomerically pure biphenyl, available by enzymatic desymmetrization of σ‐symmetric biaryl diacetate, was used as the key chiral biaryl building block. Two annulation reactions allowed the construction of the xanthone–anthraquinone composite structure with full stereochemical control.

  描述了（-）-艾克莫西丁B的第一个全合成。轴向手性，对映体纯的联苯可通过σ-对称联芳基二乙酸酯的酶促脱对称作用获得，用作关键的手性联芳基构件。通过两个环空反应，可以构建具有完全立体化学控制的黄酮-蒽醌复合结构。
• BENNETT, GRAHAM J.;LEE, HIOK-HUANG;LOWREY, TIMOTHY K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 751-754
  作者：BENNETT, GRAHAM J.、LEE, HIOK-HUANG、LOWREY, TIMOTHY K.

  DOI：——

  日期：——