3-(4-Hydroxy-3-methoxy-5-prenylphenyl)-2-propenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Hydroxy-3-methoxy-5-prenylphenyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: 3-[4-hydroxy-3-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: MJLUADXFRZZZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Hydroxy-3-methoxy-5-prenylphenyl)-2-propenoic acid 在 1,1-二苯-2-苦基肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism for the Scavenging Reaction of the 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Radical by Synthetic Artepillin C Analogues

  摘要：

  在脱气乙腈 (MeCN) 中检查了 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼基 (DPPH•) 与阿替匹林 C 的反应动力学，阿替匹林 C 是巴西蜂胶中特有的一种异戊二烯化苯丙素及其类似物。酚类抗氧化剂自由基清除反应的机理以及构效关系。在所检查的类似物中，发现具有儿茶酚部分的化合物对于DPPH·清除反应具有最大的二级速率常数(k)。在 0.13 M CD3OD 或 CH3OH 存在的脱气 MeCN 中，298 K 下，观察到阿替匹林 C 的 DPPH·清除反应为 1.6 的氘动力学同位素效应。发现 log k 值与计算的能量差值线性相关（DHT，HT：氢转移）在artepillin C类似物和相应的苯氧基自由基之间，而log k值和计算的电离势（IP）、DHT - IP或实验单电子之间无法观察到这种线性相关性artepillin C 类似物的氧化电位。这些结果以及计算出的阿替林 C 类似物与 DPPH• 之间反应的过渡态结构表明，阿替林 C 类似物在脱气 MeCN 中的 DPPH• 清除反应是通过一步氢原子转移进行的。酚OH基团转移至DPPH•，而不是先进行电子转移，然后进行质子转移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120005