Trypethelone | 74513-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Trypethelone
• 英文别名: 7-hydroxy-2,3,3,9-tetramethyl-2H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 74513-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MKAVSGZPSXLJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trypethelone 在 间氯过氧苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(±)-cereoanhydride
  参考文献：
  名称：

  （±）-二酸酐的全合成与结构重新分配

  摘要：

  在其生物合成假说的启发下，已经实现了（±）-乙酸酐的第一个全合成。Trypethelone的三环骨架是拟议的cereoanhydride的生物合成前体，是通过有趣的环丁烯酮环扩环构建的，一步引入了乙酰基，从而避免了随后的空中氧化。在X射线晶体学分析的基础上，将乙酸酐的结构重新分配给螺环结构2，该螺线结构应通过最初提出的结构1的异构化而形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02424
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲基苯酚 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 Trypethelone
  参考文献：
  名称：

  （±）-二酸酐的全合成与结构重新分配

  摘要：

  在其生物合成假说的启发下，已经实现了（±）-乙酸酐的第一个全合成。Trypethelone的三环骨架是拟议的cereoanhydride的生物合成前体，是通过有趣的环丁烯酮环扩环构建的，一步引入了乙酰基，从而避免了随后的空中氧化。在X射线晶体学分析的基础上，将乙酸酐的结构重新分配给螺环结构2，该螺线结构应通过最初提出的结构1的异构化而形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02424

文献信息

• 1,2-Naphthochinon-Derivate aus Kulturen des Mycosymbionten der FlechteTrypethelium eluteriae (Trypetheliaceae)
  作者：Annick Mathey、Bert Steffan、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/jlac.198019800517

  日期：1980.5.30

  Aus Kulturen des Mycosymbionten der tropischen Rindenflechte Trypethelium eluteriae Sprengel wurden die antibiotisch aktiven 1,2-Naphthochinone Trypethelon (2), Trypethelon-methylether (3), 8-Methoxytrypethelon-methylether (5) und 4′-Hydroxy-8-methoxytrypethelon-methylether (6) isoliert. Es handelt sich um Derivate des (+)-Dunnions (1), deren Substituentenanordnung mit einer Polyketidbiogenese des

  抗生素1，2-萘醌类色氨酸（2），色酮甲基醚（3），8-甲氧基色酮甲基醚（5）和4'-羟基-8-甲氧基色酮甲基醚是从热带树皮地衣霉菌的培养物中获得的。分离出Trypethelium eluteriae Sprengel （6）。它们是（+）-Dunnion （1）的衍生物，其取代基排列与醌系统的聚酮生物发生相一致。