(+/-)-3-bromo-5-chloroverongiaquinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-bromo-5-chloroverongiaquinol
• 英文别名: 3-Bromo-5-chloro-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-diene-1-carboxamide
• 化学式: C₇H₅BrClNO₃
• 分子量: 266.479
• InChiKey: MQMXDAMLAFKEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyloxyacetic acid 、 (+/-)-3-bromo-5-chloroverongiaquinol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(+/-)-3-bromo-5-chloroverongiaquinol (-)-menthyloxyacetates
  参考文献：
  名称：

  新颖，外消旋的或接近外消旋抗菌溴-和chloroquinols和verongiaquinol和从海洋海绵cavernicolin类型的γ内酰胺Aplysina（= Verongia）cavernicola †

  摘要：

  地中海海绵的丁醇提取物Aplysina（= Verongia）cavernicola给，通过反相HPLC，抗菌quinols（±）-3- bromoverongiaquinol（=（±）-3-溴-1-羟基-4-氧代-2- ，5-环己基-1-乙酰胺；1d）和（±）-3-溴-5-氯verongiaquinol（=（±）-3-溴-5-氯-1-羟基-4-氧代-2,5-环己氨酸-1-乙酰胺；1c）除其正式环化的产物5-氯己二烯-1-乙酰胺外；1c）除了其正式环化的产物5-氯曲霉素（= 5-cloro-3,3a，7,7aβ-tetrahydro-3aβ-hydroxy-2,6（1 H）-indoledione; 6），C（7）-致敏的7β-溴-5-氯卡维尼可林（= 7β-溴-5-氯-3,3a，7,7aβ-四氢-3aβ-羟基-2,6（1H）-吲哚二酮; 4a和7α-bromo-5- chlorocavernicolin

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670610
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)acetic acid 在 thallium(III) perchlorate 、 氨 、 尿素 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-3-bromo-5-chloroverongiaquinol
  参考文献：
  名称：

  新颖，外消旋的或接近外消旋抗菌溴-和chloroquinols和verongiaquinol和从海洋海绵cavernicolin类型的γ内酰胺Aplysina（= Verongia）cavernicola †

  摘要：

  地中海海绵的丁醇提取物Aplysina（= Verongia）cavernicola给，通过反相HPLC，抗菌quinols（±）-3- bromoverongiaquinol（=（±）-3-溴-1-羟基-4-氧代-2- ，5-环己基-1-乙酰胺；1d）和（±）-3-溴-5-氯verongiaquinol（=（±）-3-溴-5-氯-1-羟基-4-氧代-2,5-环己氨酸-1-乙酰胺；1c）除其正式环化的产物5-氯己二烯-1-乙酰胺外；1c）除了其正式环化的产物5-氯曲霉素（= 5-cloro-3,3a，7,7aβ-tetrahydro-3aβ-hydroxy-2,6（1 H）-indoledione; 6），C（7）-致敏的7β-溴-5-氯卡维尼可林（= 7β-溴-5-氯-3,3a，7,7aβ-四氢-3aβ-羟基-2,6（1H）-吲哚二酮; 4a和7α-bromo-5- chlorocavernicolin

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670610