(3-bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)acetic acid | 93245-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3-bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-Bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 93245-87-5
• 化学式: C₈H₆BrClO₃
• 分子量: 265.491
• InChiKey: GHKHINOGZUGBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)acetic acid 在 氨 、 尿素 作用下， 以84%的产率得到(3-bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新颖，外消旋的或接近外消旋抗菌溴-和chloroquinols和verongiaquinol和从海洋海绵cavernicolin类型的γ内酰胺Aplysina（= Verongia）cavernicola †

  摘要：

  地中海海绵的丁醇提取物Aplysina（= Verongia）cavernicola给，通过反相HPLC，抗菌quinols（±）-3- bromoverongiaquinol（=（±）-3-溴-1-羟基-4-氧代-2- ，5-环己基-1-乙酰胺；1d）和（±）-3-溴-5-氯verongiaquinol（=（±）-3-溴-5-氯-1-羟基-4-氧代-2,5-环己氨酸-1-乙酰胺；1c）除其正式环化的产物5-氯己二烯-1-乙酰胺外；1c）除了其正式环化的产物5-氯曲霉素（= 5-cloro-3,3a，7,7aβ-tetrahydro-3aβ-hydroxy-2,6（1 H）-indoledione; 6），C（7）-致敏的7β-溴-5-氯卡维尼可林（= 7β-溴-5-氯-3,3a，7,7aβ-四氢-3aβ-羟基-2,6（1H）-吲哚二酮; 4a和7α-bromo-5- chlorocavernicolin

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670610
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4羟基苯乙酸 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.0h， 以73%的产率得到(3-bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新颖，外消旋的或接近外消旋抗菌溴-和chloroquinols和verongiaquinol和从海洋海绵cavernicolin类型的γ内酰胺Aplysina（= Verongia）cavernicola †

  摘要：

  地中海海绵的丁醇提取物Aplysina（= Verongia）cavernicola给，通过反相HPLC，抗菌quinols（±）-3- bromoverongiaquinol（=（±）-3-溴-1-羟基-4-氧代-2- ，5-环己基-1-乙酰胺；1d）和（±）-3-溴-5-氯verongiaquinol（=（±）-3-溴-5-氯-1-羟基-4-氧代-2,5-环己氨酸-1-乙酰胺；1c）除其正式环化的产物5-氯己二烯-1-乙酰胺外；1c）除了其正式环化的产物5-氯曲霉素（= 5-cloro-3,3a，7,7aβ-tetrahydro-3aβ-hydroxy-2,6（1 H）-indoledione; 6），C（7）-致敏的7β-溴-5-氯卡维尼可林（= 7β-溴-5-氯-3,3a，7,7aβ-四氢-3aβ-羟基-2,6（1H）-吲哚二酮; 4a和7α-bromo-5- chlorocavernicolin

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670610

文献信息

• [EN] NOVEL THYROID RECEPTOR LIGANDS AND METHOD<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA THYROIDE ET PROCEDE
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：WO1999000353A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (EN) Novel thyroid receptor ligands as provided which have general formula (I) in which: R1 is alkyl of 1 to 4 carbons or cycloalkyl of 3 to 7 carbons; R2 and R3 are the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 3 carbons or cycloalkyl of 3 to 5 carbons, at least one of R2 and R3 being other than hydrogen; n is an integer from 0 to 4; R4 is an aliphatic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, carboxylic acid ester thereof, alkenyl carboxylic acid or ester thereof, hydroxy, halogen, cyano, or a phosphonic acid or an ester thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diseases associated with metabolism dysfunction or which are dependent on the expression of a T3 regulated gene (such as obesity, hypercholesterolemia, osteoporosis, hypothyroidism and goiter) is also provided.(FR) L'invention concerne de nouveaux ligands du récepteur de la thyroïde, qui présentent la formule générale (I). Dans cette dernière, R1 représente alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ou cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone; R2 et R3 sont similaires ou différents et représentent hydrogène, halogène, alkyle de 1 à 3 atomes de carbone ou cycloalkyle de 3 à 5 atomes de carbone, au moins un élément parmi R2 et R3 sont autres que de l'hydrogène; n est un nombre entier compris entre 0 et 4; R4 est un hydrocarbure aliphatique, un hydrocarbure aromatique, un ester acide carboxylique de ce dernier, un acide carboxylique d'alkényle ou un ester de de dernier, hydroxy, halogène, cyano, ou un acide phosphonique ou un ester de ce dernier, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier. L'invention traite d'un procédé pour traiter les maladies associées à un dysfonctionnement du métabolisme ou qui sont dépendantes de l'expression d'un gène régulé T3 (telle que l'obésité, l'hypercholestérolémie, l'ostéoporose, l'hypothyroidisme et le goitre).

  新的甲状腺受体配体提供了通式（I），其中：R1为1到4个碳的烷基或3到7个碳的环烷基；R2和R3相同或不同，分别为氢、卤素、1到3个碳的烷基或3到5个碳的环烷基，其中至少一个R2和R3不是氢；n为0到4的整数；R4为脂肪烃、芳香烃、其羧酸酯、烯丙基羧酸或其酯、羟基、卤素、氰基、磷酸或其酯，或其药学上可接受的盐。还提供了一种治疗与代谢功能障碍或依赖T3调节基因表达的疾病相关的方法（如肥胖症、高胆固醇血症、骨质疏松症、甲状腺功能减退症和甲状腺肿）。
• Thyroid receptor ligands and method
  申请人：Karo Bio AB

  公开号：US06465687B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Novel thyroid receptor ligands are provided which have the general formula (I) where R1 is alkyl of 1 to 4 carbons or cycloalkyl of 3 to 7 carbons; R2 and R3 are the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 3 carbons or cycloalkyl of 3 to 5 carbons, at least one of R2 and R3 being other than hydrogen; n is an integer from 0 to 4; R4 is an aliphatic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, carboxylic acid ester thereof, alkenyl carboxylic acid or ester thereof, hydroxy, halogen, cyano, or a phosphonic acid or an ester thereof, or a pharmaceutically acceptible salt thereof. A method for treating diseases associated with metabolism dysfunction or which are dependent on the expression of a T3 regulated gene, such as obesity, hypercholesterolemia, osteoporosis, hypothyroidism, and goiter, is also provided.

  本发明提供了一种具有通式（I）的新型甲状腺受体配体，其中R1是1至4个碳的烷基或3至7个碳的环烷基；R2和R3相同或不同，可以是氢、卤素、1至3个碳的烷基或3至5个碳的环烷基，其中至少一个不是氢；n是0至4的整数；R4是脂肪烃、芳香烃、其羧酸酯、烯丙基羧酸或其酯、羟基、卤素、氰基、磷酸或其酯，或其药学上可接受的盐。本发明还提供了一种治疗与代谢功能障碍或依赖于T3调节基因表达的疾病，如肥胖症、高胆固醇血症、骨质疏松症、甲状腺功能减退症和甲状腺肿的方法。
• NOVEL THYROID RECEPTOR LIGANDS AND METHOD
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：EP1000008A1

  公开（公告）日：2000-05-17
• US6465687B1
  申请人：——

  公开号：US6465687B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• Novel, racemic or nearly-racemic antibacterial bromo- and chloroquinols and ?-lactams of the verongiaquinol and the cavernicolin type from the marine spongeAplysina (=Verongia)cavernicola
  作者：Michele D'Ambrosio、Antonio Guerriero、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19840670610

  日期：1984.9.26

  Both 1 and 1c proved to be racemic from NMR examination of their esterification products with (–)-methyl-oxyacetic acid, whilst 6 had a ca. 6% enantiomeric purity as shown by a 1H-NMR study of its monoacetate 6′ in the presence of a chiral shift reagent. These chiroptical data of the first chiral quinols from the Verongida and of 6 suggest phenol oxidative routes from tyrosine precursors for their formation

  地中海海绵的丁醇提取物Aplysina（= Verongia）cavernicola给，通过反相HPLC，抗菌quinols（±）-3- bromoverongiaquinol（=（±）-3-溴-1-羟基-4-氧代-2- ，5-环己基-1-乙酰胺；1d）和（±）-3-溴-5-氯verongiaquinol（=（±）-3-溴-5-氯-1-羟基-4-氧代-2,5-环己氨酸-1-乙酰胺；1c）除其正式环化的产物5-氯己二烯-1-乙酰胺外；1c）除了其正式环化的产物5-氯曲霉素（= 5-cloro-3,3a，7,7aβ-tetrahydro-3aβ-hydroxy-2,6（1 H）-indoledione; 6），C（7）-致敏的7β-溴-5-氯卡维尼可林（= 7β-溴-5-氯-3,3a，7,7aβ-四氢-3aβ-羟基-2,6（1H）-吲哚二酮; 4a和7α-bromo-5- chlorocavernicolin