1-[2-[1-(2-Methoxyphenyl)ethylsulfonylmethyl]phenyl]ethanone | 1026691-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-[1-(2-Methoxyphenyl)ethylsulfonylmethyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1026691-17-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄S
• 分子量: 332.42
• InChiKey: MXRXFWSJOJYOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[1-(2-Methoxyphenyl)ethylsulfonylmethyl]phenyl]ethanone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-1-{2-[2-(2-methoxyphenyl)-propenyl]-phenyl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  二芳基砜的Ramberg-Backlund反应导致顺式-苯乙烯衍生物中意外的Z-立体选择性：芳基取代基的作用及其在整合素的合成中的应用。

  摘要：

  在某些取代基模式下，已发现在Ramberg-Backlund反应的Meyers变体中，苄基苄基砜系统具有出乎意料的高Z-立体选择性（最高E：Z = 1:16）。研究了一系列带有各种芳基取代基的砜，以合理化这种对Z-二苯乙烯体系的前所未有的选择性。这种高水平的双键立体控制也已用于整合素抑制素核的合成，这是两种具有高生物活性的抗HIV化合物的核心。

  DOI：

  10.1039/b418426b
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基二甲基苄甲醇 在 劳森试剂 、 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-[2-[1-(2-Methoxyphenyl)ethylsulfonylmethyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  二芳基砜的Ramberg-Backlund反应导致顺式-苯乙烯衍生物中意外的Z-立体选择性：芳基取代基的作用及其在整合素的合成中的应用。

  摘要：

  在某些取代基模式下，已发现在Ramberg-Backlund反应的Meyers变体中，苄基苄基砜系统具有出乎意料的高Z-立体选择性（最高E：Z = 1:16）。研究了一系列带有各种芳基取代基的砜，以合理化这种对Z-二苯乙烯体系的前所未有的选择性。这种高水平的双键立体控制也已用于整合素抑制素核的合成，这是两种具有高生物活性的抗HIV化合物的核心。

  DOI：

  10.1039/b418426b

文献信息

• Unexpected Z-stereoselectivity in the Ramberg–Bäcklund reaction of diarylsulfones leading to cis-stilbenes: the effect of aryl substituents and application in the synthesis of the integrastatin nucleus
  作者：Jonathan S. Foot、Gerard M. P. Giblin、A. C. Whitwood、R. J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b418426b

  日期：——

  With certain substituent patterns, benzyl benzyl sulfone systems have been found to give unexpectedly high Z-stereoselectivity (up to E:Z = 1:16) in the Meyers variant of the Ramberg-Backlund reaction. A range of sulfones, bearing various aryl substituents, were explored to rationalize this unprecedented selectivity for Z-stilbene systems. This high level of double bond stereocontrol has also been

  在某些取代基模式下，已发现在Ramberg-Backlund反应的Meyers变体中，苄基苄基砜系统具有出乎意料的高Z-立体选择性（最高E：Z = 1:16）。研究了一系列带有各种芳基取代基的砜，以合理化这种对Z-二苯乙烯体系的前所未有的选择性。这种高水平的双键立体控制也已用于整合素抑制素核的合成，这是两种具有高生物活性的抗HIV化合物的核心。