(1'S,3'R)-2-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)acetophenone | 195257-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,3'R)-2-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)acetophenone
• 英文别名: 1-[2-[(2S,4R)-4-hydroxypentan-2-yl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 195257-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BRDUHBQNRJBEBP-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'R)-2-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)acetophenone 在 sodium hydroxide 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-1-(2-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Reliable chiral transfer through thermodynamic equilibrium of the intramolecular Meerwein–Ponndorf–Verley reduction and Oppenauer oxidation

  摘要：

  利用分子内 MeerweinâPonndorfâVerley 还原法和 Oppenauer 氧化法，对含有光学活性 3-hydroxy-1-methylbutyl 基团的 2- 乙酰苯基醚进行了具有严格非对映异构性的正向和反向氢化物转移。

  DOI：

  10.1039/a704341d
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 (2R,4R)-pentanediol 以66%的产率得到(1'S,3'R)-2-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Reliable chiral transfer through thermodynamic equilibrium of the intramolecular Meerwein–Ponndorf–Verley reduction and Oppenauer oxidation

  摘要：

  利用分子内 MeerweinâPonndorfâVerley 还原法和 Oppenauer 氧化法，对含有光学活性 3-hydroxy-1-methylbutyl 基团的 2- 乙酰苯基醚进行了具有严格非对映异构性的正向和反向氢化物转移。

  DOI：

  10.1039/a704341d

文献信息

• Reliable chiral transfer through thermodynamic equilibrium of the intramolecular Meerwein–Ponndorf–Verley reduction and Oppenauer oxidation
  作者：Morifumi Fujita、Yoshihiro Takarada、Takashi Sugimura、Akira Tai

  DOI：10.1039/a704341d

  日期：——

  Forward and reverse hydride transfer with rigorous diastereodifferentiation is attained using intramolecular Meerwein–Ponndorf–Verley reduction and Oppenauer oxidation of a 2-acetylphenyl ether containing an optically active 3-hydroxy-1-methylbutyl group.

  利用分子内 MeerweinâPonndorfâVerley 还原法和 Oppenauer 氧化法，对含有光学活性 3-hydroxy-1-methylbutyl 基团的 2- 乙酰苯基醚进行了具有严格非对映异构性的正向和反向氢化物转移。