5-hydroxy-7,3',4'-trimethoxyflavanone | 75917-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7,3',4'-trimethoxyflavanone
• 英文别名: 5-Hydroxy-7,3',4'-trimethoxy-flavanon；Eriodictyol 7,3',4'-trimethyl ether；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 75917-11-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: MRFOCZPULZWYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  542.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7,3',4'-trimethoxyflavanone 在 乙醇 、 碘 、 silver(I) acetate 作用下， 生成 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-3-iodo-7-methoxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Goel et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1958, # 47, p. 184,187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',6'-dihydroxy-3,4,4'-trimethoxychalcone 在 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-hydroxy-7,3',4'-trimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  2'，6'-二羟基查尔酮及其衍生物环化的动力学和机理

  摘要：

  报道了pH–速率曲线，表明在水中环化成2'，6'-二羟基查尔酮（1）及其4-甲氧基（2），3,4-二甲氧基（3），3,4,5-的5-羟基黄酮三甲氧基（4），2,4,6-三甲氧基（5），4-氯（6）和3,4,4'-三甲氧基（8）衍生物。至于先前研究的2'，6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮（7）的速率系数是为中性查尔酮的酸催化环化，中性，单阴离子和二阴离子查尔酮的单分子环化以及碱催化的反向开环反应而确定的。2'，6'-二羟基查耳酮单阴离子的环化速度比2'-羟基-6'-甲氧基查耳酮的单阴离子的环化速度快40倍（10），并且据估计比2'，4'-二羟基查耳酮的反应性单阴离子快约十倍。这些是6'-OH基团提高单阴离子环化速率的首次计算。该作用仅很小，并且被认为主要是由于氢键合烯醇化氧而使酮化的过渡态稳定。还讨论了查耳酮单阴离子之间的其他反应性差异。报告了单阴离子环化（1），（2）和（4）–（6）

  DOI：

  10.1039/p29890001623

文献信息

• 半合成黄酮类化合物及其抗炎用途
  申请人：广西医科大学

  公开号：CN113956224A

  公开（公告）日：2022-01-21

  半合成黄酮类化合物及其抗炎用途。本发明属于医药技术领域，具体是天然产物之衍生物的合成及其在抗炎方面的应用，更具体的是黄酮类化合物的合成方法和在抗炎的用途。本发明以橙皮素为原料，合成了黄酮醇苷元，最后通过脱苄基与乙酰基反应合成黄酮苷。共合成了32个黄酮化合物，包括14个黄酮苷元和18个黄酮苷，其中有15个已知化合物和17个未见报道的化合物。部分化合物表现出较好的体外抗炎活性，有可能成为抗炎药物或先导化合物。
• Semi‐Synthesis of Flavonoid Glycosides and Their Anti‐Inflammatory and Antitumor Activities towards Triple Negative Breast Cancer
  作者：Ji‐Zhao Xie、Huan‐Ji Xu、Qing Zhang、Zheng Wu、Xin‐Duo Wu、Xue‐Hua Li、Zhen‐Yuan Tan、Yun‐Feng Xie、Li Qiu

  DOI：10.1002/cbdv.202200899

  日期：2023.2

  interleukin-6 (IL-6) production in LPS-induced RAW264.7 mouse macrophages. Their structures were characterized by HRMS, 1H-NMR, and 13C-NMR, and their cytotoxicity on the human triple-negative breast cancer cell (TNBC) line, SUM 149, was tested by using the MST assay. Results: Most of the compounds markedly reduced NO production in LPS-stimulated murine macrophages at the tested concentrations in a dose-dependent

  背景：已知类黄酮苷具有多种生物活性，包括抗肿瘤和抗炎特性。橙皮素在自然界中含量丰富，可用于合成具有生物活性的黄酮类化合物。具有成本低、合成步骤短、操作简单、收率高等优点。目的：在本研究中，我们旨在从橙皮素中合成具有生物活性的类黄酮和类黄酮苷，并评估这些化合物的抗肿瘤和抗炎活性。方法: 采用甲氧基化、氧化脱氢、苄基化、脱苄基、脱乙酰化以及改良的过氧丙酮法和糖苷缩合反应合成了一系列黄酮类化合物及其衍生物。评估了它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 小鼠巨噬细胞中一氧化氮 (NO)、肿瘤坏死因子 (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6) 产生的抑制作用的抗炎活性。它们的结构通过 HRMS、1 H-NMR 和13 C-NMR 表征，并通过使用 MST 测定法测试了它们对人三阴性乳腺癌细胞 (TNBC) 细胞系 SUM 149 的细胞毒性。结果：大多数化合物在测试浓度下以剂量依赖性方式显着降低
• Arthur et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 632,634
  作者：Arthur et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shinoda; Sato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 5
  作者：Shinoda、Sato

  DOI：——

  日期：——