2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyrazine | 1254709-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1254709-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: CTPWDKPYRIRKED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyrazine 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌的咪唑并吡嗪/哒嗪合成中铃木交叉偶联反应与直接芳基化的比较

  摘要：

  两个有效合成路线制备2,3- diarylimidazo [1,2的一个]吡嗪和2,3- diarylimidazo [1,2 b中描述]哒嗪。该程序涉及铃木交叉偶联反应和位置3处钯催化的直接芳基化，最后进行了比较研究。测定了合成化合物的体外抗菌活性，结果表明大多数产品均具有中等至良好的抗菌活性。化合物3a，3c，3j，3k，3l和3n表现出明显的抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌的能力，和最小抑菌浓度值分别为32μg/ mL的大肠杆菌，与其他菌株相比更好。

  DOI：

  10.1002/jhet.3902
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物与癌细胞系的结构活性关系研究

  摘要：

  设计了新型的咪唑并[1,2-a]吡嗪类抑制剂，该抑制剂是通过将α-氨基吡嗪与α-卤代羰基化合物缩合，然后进行亲电取代而合成的。评价了对四种癌细胞系的细胞毒性作用。根据初步数据，重新设计了咪唑并[1,2-a]吡嗪模板以提高活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.035

文献信息

• Structure activity relationship studies of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives against cancer cell lines
  作者：Shailaja Myadaraboina、Manjula Alla、Venkateshwarlu Saddanapu、Vittal Rao Bommena、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.035

  日期：2010.11

  Designed novel imidazo[1,2-a]pyrazine based inhibitors, synthesized by condensing α-aminopyrazines with α-halocarbonyl compounds followed by electrophilic substitutions. Cytotoxic effects on four cancer cell lines evaluated. Based on preliminary data, imidazo[1,2-a]pyrazine template redesigned to improve activity.

  设计了新型的咪唑并[1,2-a]吡嗪类抑制剂，该抑制剂是通过将α-氨基吡嗪与α-卤代羰基化合物缩合，然后进行亲电取代而合成的。评价了对四种癌细胞系的细胞毒性作用。根据初步数据，重新设计了咪唑并[1,2-a]吡嗪模板以提高活性。
• One-pot synthesis of 6H-2,2a1,3-triazaaceanthrylen-6-ones and 6H-2,2a1,4-triazaaceanthrylen-6-ones via tandem cyclization strategies
  作者：Bing Mu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.029

  日期：2017.12

  Two operationally simple one-pot protocols have been developed for the synthesis of 6H-2,2a1,3-triazaaceanthrylen-6-ones and 6H-2,2a1,4-triazaaceanthrylen-6-ones. The first Pd-catalyzed tandem cyclization of imidazo[1,2-a]pyrimidines/imidazo[1,2-a]pyrazines with 2-chlorobenzaldehydes could proceed in aqueous medium under air, affording the desired products in moderate to good yields. The molecular

  两个操作简单的一锅协议已被开发用于6H-2,2A的合成1，3- triazaaceanthrylen -6-酮和6H-2,2A 1，4- triazaaceanthrylen -6-酮。咪唑并[1,2- a ]嘧啶/咪唑并[1,2- a ]吡嗪与2-氯苯甲醛的第一个钯催化串联环化反应可以在水性介质中于空气中进行，从而以中等至良好的收率提供所需的产物。通过X射线晶体学分析证实了产物3i和5b的分子结构。
• Efficient Access to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines/pyrazines/pyrimidines via Catalyst-Free Annulation Reaction under Microwave Irradiation in Green Solvent
  作者：R. Nishanth Rao、Balamurali MM、Barnali Maiti、Ranjit Thakuria、Kaushik Chanda

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00173

  日期：2018.3.12

  heteroannulation reaction for imidazo[1,2-a]pyridines/pyrimidines/pyrazines was developed in green solvent under microwave irradiation. Using H2O-IPA as the reaction medium, various substituted 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidines underwent annulation reaction with α-bromoketones under microwave irradiation to provide the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines/pyrimidines/pyrazines in excellent yields. The

  微波辐射下，在绿色溶剂中开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶/嘧啶/吡嗪的快速无催化剂杂环化反应。以H 2 O-IPA为反应介质，在微波辐射下，各种取代的2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与α-溴酮进行环化反应，得到相应的咪唑并[1,2- a]。]吡啶/嘧啶/吡嗪，产率高。合成方法似乎非常简单并且优于已报道的方法，具有高度丰富的商业试剂和强大的扩展分子多样性的能力。本合成序列可视为对环境有益的过程，该过程允许引入结构多样性的三个点以优异的纯度和产率扩展化学空间。评价了衍生物的抗炎和抗微生物活性。筛选结果发现了三种抑制白蛋白变性的衍生物，其中两种衍生物对变形杆菌和克雷伯菌具有活性菌。这些积极的生物测定结果表明，可以以生态友好的方式快速制备潜在的抗炎药库，并为药物化学家提供了有关药物发现的新见解。
• A comparison between Suzuki cross‐coupling reaction and direct arylation in the synthesis of new antibacterial imidazo‐pyrazines/pyridazines
  作者：Siavash Salek Soltani、S. Morteza F. Farnia、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/jhet.3902

  日期：2020.4

  Two efficient synthetic routes to preparation of 2,3‐diarylimidazo[1,2‐a]pyrazines and 2,3‐diarylimidazo[1,2‐b]pyridazines are described. The procedures involve a Suzuki cross‐coupling reaction and a palladium‐catalyzed direct arylation at position 3 and finally a comparative study is achieved. The antibacterial activities of the synthesized compounds in vitro were measured and the results showed that

  两个有效合成路线制备2,3- diarylimidazo [1,2的一个]吡嗪和2,3- diarylimidazo [1,2 b中描述]哒嗪。该程序涉及铃木交叉偶联反应和位置3处钯催化的直接芳基化，最后进行了比较研究。测定了合成化合物的体外抗菌活性，结果表明大多数产品均具有中等至良好的抗菌活性。化合物3a，3c，3j，3k，3l和3n表现出明显的抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌的能力，和最小抑菌浓度值分别为32μg/ mL的大肠杆菌，与其他菌株相比更好。