(+/-)-1,5-Dioxo-7a-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-indan-carbonsaeure-(4)-ethylester | 19576-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1,5-Dioxo-7a-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-indan-carbonsaeure-(4)-ethylester
• 英文别名: Ethyl 7a-methyl-1,5-dioxo-2,3,6,7-tetrahydroindene-4-carboxylate；ethyl 7a-methyl-1,5-dioxo-2,3,6,7-tetrahydroindene-4-carboxylate
• CAS: 19576-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: LYMAQTMYJMPRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,5-Dioxo-7a-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-indan-carbonsaeure-(4)-ethylester 在 钯 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,3aS,4S,7aS)-1-Hydroxy-7a-methyl-5-oxo-octahydro-indene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amiard,G.; Bucourt,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. , p. 343 - 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 3-氧代-4-戊酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+/-)-1,5-Dioxo-7a-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-indan-carbonsaeure-(4)-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Nomine,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3664 - 3673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethyl 5-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-3-Oxopentanoate: A Bench-Stable Synthon for Ethyl 3-Oxopent-4-enoate (Nazarov’s Reagent)
  作者：Carmela De Risi、Simonetta Benetti、Stefano Carli、Gian Pollini、Augusto Veronese、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1055/s-0028-1083378

  日期：——

  p-toluenesulfinate to both acrylonitrile or acrylic acid were efficiently transformed through a two-step, high-yielding sequence into ethyl 5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxopentanoate, a convenient source for the popular Nazarov's reagent, ethyl 3-oxopent-4-enoate, which could be generated in situ by base-induced β-elimination and used for annulation reactions.

  对甲苯亚磺酸钠与丙烯腈或丙烯酸的容易获得的加合物通过两步高产序列有效地转化为 5-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-氧代戊酸乙酯，这是一种方便的来源流行的 Nazarov 试剂，3-oxopent-4-enoate 乙酯，它可以通过碱诱导的 β-消除原位生成并用于环化反应。