rac-3-(dichloromethyl)-3,4,6-trihydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: rac-3-(dichloromethyl)-3,4,6-trihydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-(dichloromethyl)-3,4,6-trihydroxy-2H-inden-1-one
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₄
• 分子量: 263.077
• InChiKey: MSZOGTOYLFZMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(dichloromethyl)-3,4,6-trihydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-4,6-bis(benzyloxy)-3-(dichloromethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tripartin，一种推定的KDM4天然产物抑制剂和1-Dichloromethylinden-1-ol类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  据报道，天然产物tripartin可抑制N-甲基-赖氨酸组蛋白脱甲基酶KDM4A。从3,5-二甲氧基苯基丙烯酸开始合成三联蛋白，并通过手性HPLC分离对映体。我们观察到，如通过蛋白质印迹分析所测量的那样，当在细胞中给药时，两种三方对映体均表现出H3K9me3水平的明显增加。因此，就其对细胞组蛋白甲基化状态的影响而言，没有对该天然产物的对映体歧视。有趣的是，tripartin不抑制我们的测定条件下分离KDM4A-E（IC 50 > 100μ米）。合成了源自茚满酮骨架的带有二氯甲基甲醇基团的Tripartin类似物，发现在分离的重组KDM4酶和基于细胞的测定中无活性。尽管尚不清楚曲帕汀的确切细胞作用方式，但我们的证据表明，它可能通过直接抑制KDM4组蛋白脱甲基酶以外的其他机制影响组蛋白甲基化状态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800377
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲氧基茚酮 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum (III) chloride 、 甲基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 rac-3-(dichloromethyl)-3,4,6-trihydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tripartin，一种推定的KDM4天然产物抑制剂和1-Dichloromethylinden-1-ol类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  据报道，天然产物tripartin可抑制N-甲基-赖氨酸组蛋白脱甲基酶KDM4A。从3,5-二甲氧基苯基丙烯酸开始合成三联蛋白，并通过手性HPLC分离对映体。我们观察到，如通过蛋白质印迹分析所测量的那样，当在细胞中给药时，两种三方对映体均表现出H3K9me3水平的明显增加。因此，就其对细胞组蛋白甲基化状态的影响而言，没有对该天然产物的对映体歧视。有趣的是，tripartin不抑制我们的测定条件下分离KDM4A-E（IC 50 > 100μ米）。合成了源自茚满酮骨架的带有二氯甲基甲醇基团的Tripartin类似物，发现在分离的重组KDM4酶和基于细胞的测定中无活性。尽管尚不清楚曲帕汀的确切细胞作用方式，但我们的证据表明，它可能通过直接抑制KDM4组蛋白脱甲基酶以外的其他机制影响组蛋白甲基化状态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800377