7-Methoxyonychine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-Methoxyonychine
• 英文别名: 7-Methoxy-4-methylindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: MUQJPWNUSOKDRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxyonychine 在 ammonium acetate 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 8-hydroxyeupolauridine
  参考文献：
  名称：

  马达加斯加旱林中Ambavia gerrardii 抗增殖欧月桂苷生物碱的分离与合成(1)

  摘要：

  对马达加斯加特有植物Ambavia gerrardii对 A2780 卵巢癌细胞系的抗增殖活性的研究导致分离出三种新的生物碱 8-羟基紫檀香苷( 1 )、9-甲氧基紫檀香苷( 2 ) 和 11-甲氧基紫檀香素 ( 3) ) 和三种已知的生物碱4 – 6。1和2的结构通过合成确认。化合物3，4和6显示出中度至良好的抗增殖活性，与IC 50对 A2780 人卵巢癌细胞系的 IC 50值分别为 10.3、3.5 和 0.60 μM ，对 H460 人肺癌细胞系的IC 50值分别为 0.57、1.77 和 0.58 μM。

  DOI：

  10.1021/np200093n
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 苯膦酸 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 生成 7-Methoxyonychine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗微生物剂和细胞毒性剂的eupolauridine的烷基和苄基萘啶鎓类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  先前我们已经报道过Eupolauridine（一种茚并萘啶生物碱）具有抗真菌活性。这项研究描述了作为潜在的抗真菌剂的新的eupolauridine烷基和苄基萘啶/吡啶鎓类似物的合成。大多数类似物表现出针对机会病原体例如白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。其中有几种在不同程度上还可以有效抵抗细菌（金黄色葡萄球菌，MRS，假单胞菌和分枝杆菌）和疟疾寄生虫（恶性疟原虫）。许多类似物对人癌细胞系也具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.028

文献信息

• Collective Total Synthesis of 4‐Azafluorenone Alkaloids
  作者：Ilya A. P. Jourjine、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202300399

  日期：2023.7.21

  Previous approaches to 4-azafluorenone alkaloid syntheses featuring 2-arylnicotinates are supplemented with tert-butyl hydroperoxide-mediated radical cyclization and/or bromine substituents as latent hydroxy groups which allows for flexible synthesis of highly oxygenated 4-azafluorenone alkaloids, including 5-oxygenated derivatives inaccessible via conventional Friedel-Crafts-type cyclization of 2-arylnicotinates

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。
• Tadic, Dragana; Cassels, Bruce K.; Cave, Andre, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 407 - 422
  作者：Tadic, Dragana、Cassels, Bruce K.、Cave, Andre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Azafluorenone Antimicrobial Agents
  作者：George A. Kraus、Aaron Kempema

  DOI：10.1021/np100536a

  日期：2010.11.29

  A flexible synthesis of the azafluorenone alkaloids 1, 2, 3, and 4 is described.
• The synthesis and biological evaluation of alkyl and benzyl naphthyridinium analogs of eupolauridine as potential antimicrobial and cytotoxic agents
  作者：Shahriyar Taghavi-Moghadam、Cecil D. Kwong、John A. Secrist、Shabana I. Khan、Alice M. Clark

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.028

  日期：2016.12

  Eupolauridine, an indenonaphthyridine alkaloid, has been previously reported by us to exhibit antifungal activity. This study describes the synthesis of new alkyl and benzyl naphthyridinium/pyridinium analogs of eupolauridine as potential antifungal agents. A majority of the analogs exhibited antifungal activity against opportunistic pathogens such as Candida albicans and Cryptococcus neoformans. Several

  先前我们已经报道过Eupolauridine（一种茚并萘啶生物碱）具有抗真菌活性。这项研究描述了作为潜在的抗真菌剂的新的eupolauridine烷基和苄基萘啶/吡啶鎓类似物的合成。大多数类似物表现出针对机会病原体例如白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。其中有几种在不同程度上还可以有效抵抗细菌（金黄色葡萄球菌，MRS，假单胞菌和分枝杆菌）和疟疾寄生虫（恶性疟原虫）。许多类似物对人癌细胞系也具有细胞毒性。
• Isolation and Synthesis of Antiproliferative Eupolauridine Alkaloids of <i>Ambavia gerrardii</i> from the Madagascar Dry Forest
  作者：Ende Pan、Shugeng Cao、Peggy J. Brodie、Martin W. Callmander、Richard Randrianaivo、Stephan Rakotonandrasana、Etienne Rakotobe、Vincent E. Rasamison、Karen TenDyke、Yongchun Shen、Edward M. Suh、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np200093n

  日期：2011.5.27

  Investigation of the Madagascan endemic plant Ambavia gerrardii for antiproliferative activity against the A2780 ovarian cancer cell line led to the isolation of the three new alkaloids 8-hydroxyeupolauridine (1), 9-methoxyeupolauridine 1-oxide (2), and 11-methoxysampangine (3) and the three known alkaloids 4–6. The structures of 1 and 2 were confirmed by synthesis. Compounds 3, 4, and 6 showed moderate

  对马达加斯加特有植物Ambavia gerrardii对 A2780 卵巢癌细胞系的抗增殖活性的研究导致分离出三种新的生物碱 8-羟基紫檀香苷( 1 )、9-甲氧基紫檀香苷( 2 ) 和 11-甲氧基紫檀香素 ( 3) ) 和三种已知的生物碱4 – 6。1和2的结构通过合成确认。化合物3，4和6显示出中度至良好的抗增殖活性，与IC 50对 A2780 人卵巢癌细胞系的 IC 50值分别为 10.3、3.5 和 0.60 μM ，对 H460 人肺癌细胞系的IC 50值分别为 0.57、1.77 和 0.58 μM。