2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-pyridinecarboxylic acid | 956325-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-4-methylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 956325-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: NVZLSYGPDXDTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-pyridinecarboxylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  马达加斯加旱林中Ambavia gerrardii 抗增殖欧月桂苷生物碱的分离与合成(1)

  摘要：

  对马达加斯加特有植物Ambavia gerrardii对 A2780 卵巢癌细胞系的抗增殖活性的研究导致分离出三种新的生物碱 8-羟基紫檀香苷( 1 )、9-甲氧基紫檀香苷( 2 ) 和 11-甲氧基紫檀香素 ( 3) ) 和三种已知的生物碱4 – 6。1和2的结构通过合成确认。化合物3，4和6显示出中度至良好的抗增殖活性，与IC 50对 A2780 人卵巢癌细胞系的 IC 50值分别为 10.3、3.5 和 0.60 μM ，对 H460 人肺癌细胞系的IC 50值分别为 0.57、1.77 和 0.58 μM。

  DOI：

  10.1021/np200093n
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂芴酮生物碱的集体全合成

  摘要：

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300399

文献信息

• Isolation and Synthesis of Antiproliferative Eupolauridine Alkaloids of <i>Ambavia gerrardii</i> from the Madagascar Dry Forest
  作者：Ende Pan、Shugeng Cao、Peggy J. Brodie、Martin W. Callmander、Richard Randrianaivo、Stephan Rakotonandrasana、Etienne Rakotobe、Vincent E. Rasamison、Karen TenDyke、Yongchun Shen、Edward M. Suh、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np200093n

  日期：2011.5.27

  Investigation of the Madagascan endemic plant Ambavia gerrardii for antiproliferative activity against the A2780 ovarian cancer cell line led to the isolation of the three new alkaloids 8-hydroxyeupolauridine (1), 9-methoxyeupolauridine 1-oxide (2), and 11-methoxysampangine (3) and the three known alkaloids 4–6. The structures of 1 and 2 were confirmed by synthesis. Compounds 3, 4, and 6 showed moderate

  对马达加斯加特有植物Ambavia gerrardii对 A2780 卵巢癌细胞系的抗增殖活性的研究导致分离出三种新的生物碱 8-羟基紫檀香苷( 1 )、9-甲氧基紫檀香苷( 2 ) 和 11-甲氧基紫檀香素 ( 3) ) 和三种已知的生物碱4 – 6。1和2的结构通过合成确认。化合物3，4和6显示出中度至良好的抗增殖活性，与IC 50对 A2780 人卵巢癌细胞系的 IC 50值分别为 10.3、3.5 和 0.60 μM ，对 H460 人肺癌细胞系的IC 50值分别为 0.57、1.77 和 0.58 μM。
• Collective Total Synthesis of 4‐Azafluorenone Alkaloids
  作者：Ilya A. P. Jourjine、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202300399

  日期：2023.7.21

  Previous approaches to 4-azafluorenone alkaloid syntheses featuring 2-arylnicotinates are supplemented with tert-butyl hydroperoxide-mediated radical cyclization and/or bromine substituents as latent hydroxy groups which allows for flexible synthesis of highly oxygenated 4-azafluorenone alkaloids, including 5-oxygenated derivatives inaccessible via conventional Friedel-Crafts-type cyclization of 2-arylnicotinates

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。