3-bromo-6-methoxy-2-methylpyridine 1-oxide | 269058-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-6-methoxy-2-methylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 3-Bromo-6-methoxy-2-methyl-pyridine 1-oxide；3-bromo-6-methoxy-2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 269058-50-6
• 化学式: C₇H₈BrNO₂
• 分子量: 218.05
• InChiKey: GKHNPEMIHCUEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-methoxy-2-methylpyridine 1-oxide 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 3-溴-6-甲氧基-2-吡啶羧醛
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to huperzine A and analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b305869g/

  摘要：

  我们描述了(rac)-5-甲氧基-6-氮杂三环[7.3.1.02,7]十三烷-2(7),3,5,11-四烯-13-醇的简明聚合合成，它具有乙酰胆碱酯酶的强效抑制剂--胡朴素 A 的基本环系统。我们还描述了新型体系 5-甲氧基-6-氮杂三环[7.2.2.02,7]十三烷-2(7),3,5-三烯-10-酮和一系列相关体系的合成。

  DOI：

  10.1039/b305869g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-溴-6-甲基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到3-bromo-6-methoxy-2-methylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  发现三环法尼醇 X 受体激动剂 HEC96719，一种治疗非酒精性脂肪性肝炎的临床候选药物

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 正在成为全球慢性肝病最主要的负担。非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 是 NAFLD 的进行性形式，可发展为肝硬化和肝细胞癌。不幸的是，目前 NASH 治疗的选择非常有限。在 NASH 的多种途径中，法尼醇 X 受体 (FXR)，一种核胆汁酸受体，被公认为重要的有效靶点。在这里，我们报告了基于先前的高亲和力非甾体分子 GW4064 的新型三环 FXR 激动剂化合物 HEC96719 的合成和表征。HEC96719在体外和体内表现出优于 GW4064 和奥贝胆酸的优异效力FXR活化的测定。它还显示出更高的 FXR 选择性和更有利的组织分布，主要在肝脏和肠道中。关于药代动力学特性、疗效和安全性的临床前数据总体表明，HEC96719 是一种有前途的 NASH 治疗候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114089

文献信息

• NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20060287292A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Certain naphthyridine compounds are histamine H 3 receptor and serotonin transporter modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor- and serotonin-mediated diseases.

  某些萘啶类化合物是组胺H3受体和血清素转运体调节剂，可用于治疗组胺H3受体和血清素介导的疾病。
• COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF INDOLEAMINE-2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160075711A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of IDO, and for the treatment of IDO-related disorders.

  本发明涉及化合物及其药学上可接受的组合物，用作IDO拮抗剂，用于治疗与IDO相关的疾病。
• A convergent approach to huperzine A and analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b305869g/
  作者：Se�n A. Kelly、Yann Foricher、John Mann、Jonathan M. Bentley

  DOI：10.1039/b305869g

  日期：——

  We describe a concise and convergent synthesis of (rac)-5-methoxy-6-azatricyclco[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,11-tetraen-13-ol, which has the basic ring system of huperzine A, a potent inhibitor of acetylcholinesterase. We also describe the synthesis of the novel system 5-methoxy-6-azatricyclo[7.2.2.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-10-one and a series of related systems.

  我们描述了(rac)-5-甲氧基-6-氮杂三环[7.3.1.02,7]十三烷-2(7),3,5,11-四烯-13-醇的简明聚合合成，它具有乙酰胆碱酯酶的强效抑制剂--胡朴素 A 的基本环系统。我们还描述了新型体系 5-甲氧基-6-氮杂三环[7.2.2.02,7]十三烷-2(7),3,5-三烯-10-酮和一系列相关体系的合成。
• Compounds for the inhibition of indoleamine-2,3-dioxygenase
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10329297B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of IDO, and for the treatment of IDO-related disorders.

  本发明涉及可作为 IDO 拮抗剂并用于治疗 IDO 相关疾病的化合物及其药学上可接受的组合物。
• A convergent approach to huperzine A and analogues
  作者：Yann Foricher、John Mann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00085-x

  日期：2000.3

  An aldol reaction between the enolate of cyclohexenone and 3-bromo-6-methoxy-1-formylpyridine, followed by protection of the resultant alcohol and reaction with Pd(0) yielded 5-methoxy-8-tert-butyldimethylsilylanyloxy- 6-azatricyclo[7.3.1.0(2.7)]trideca-2,4,6,11-tetraen-13-one, which has the basic skeleton of huperzine A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.