3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 872057-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 872057-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: ISJRFVKFQCRHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Structure-guided design, synthesis and in vitro evaluation of a series of pyrazole-based fatty acid binding protein (FABP) 3 ligands

  摘要：

  We designed a series of pyrazole-based carboxylic acids as candidate ligands of heart fatty acid binding protein (H-FABP, or FABP3), based on a comparison of the X-ray crystallographic structures of adipocyte fatty acid binding protein (FABP4)-selective inhibitor (BMS309403) complex and FABP3-elaidic acid complex. Some of the synthesized compounds exhibited dual FABP3/4 ligand activity, and some exhibited selectivity for FABP3. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.054
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  完全和不同丙烯酸化吡啶的三步合成

  摘要：

  在空气中存在FeCl 3的情况下，β-（2-吡啶基）烯胺和α，β-不饱和酮的缩合得到高度取代的吡啶。因此，仅通过三个步骤就可以通过简单的实验操作从市售试剂中合成不同取代的五芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901663

文献信息

• Structure-guided design, synthesis and in vitro evaluation of a series of pyrazole-based fatty acid binding protein (FABP) 3 ligands
  作者：Yoko Beniyama、Kenji Matsuno、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.054

  日期：2013.3

  We designed a series of pyrazole-based carboxylic acids as candidate ligands of heart fatty acid binding protein (H-FABP, or FABP3), based on a comparison of the X-ray crystallographic structures of adipocyte fatty acid binding protein (FABP4)-selective inhibitor (BMS309403) complex and FABP3-elaidic acid complex. Some of the synthesized compounds exhibited dual FABP3/4 ligand activity, and some exhibited selectivity for FABP3. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Three Step Synthesis of Fully and Differently Arylated Pyridines
  作者：Mao Arita、Soichi Yokoyama、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.201901663

  日期：2020.1.31

  Condensation of β‐(2‐pyridyl)enamine and α,β‐unsaturated ketone in the presence of FeCl3 under air afforded highly substituted pyridines. Synthesis of differently substituted pentaarylpyridines was consequently achieved via only three steps from commercially available reagents with simple experimental manipulations.

  在空气中存在FeCl 3的情况下，β-（2-吡啶基）烯胺和α，β-不饱和酮的缩合得到高度取代的吡啶。因此，仅通过三个步骤就可以通过简单的实验操作从市售试剂中合成不同取代的五芳基吡啶。