3-hydroxyhexane-2,5-dione | 1186049-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxyhexane-2,5-dione
• CAS: 1186049-29-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: MXGSILCFPNVDMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyhexane-2,5-dione 在 alkaline hypobromite 作用下， 生成 苹果酸
  参考文献：
  名称：

  Henze; Mueller, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1930, vol. 193, p. 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 以 水 为溶剂， 生成 3-hydroxyhexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Popoff,T. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 1 - 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade Reactions of Unprotected Ketoses with Ketones - A Stereoselective Access to C-Glycosides
  作者：Celin Richter、Michael Krumrey、Kristin Klaue、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/ejoc.201601058

  日期：2016.11

  highly stereoselective de-Bruyn–Ekenstein rearrangement/aldol condensation/intramolecular oxa-Michael cascade reaction of unprotected ketoses with ketones was elaborated. By the utilization of this new and operationally simple methodology an access to β-C-glycosides is given. Extremely matched and mismatched cases were observed by using with natural or unnatural proline in these cascade reactions.

  详细阐述了未受保护的酮糖与酮的高度立体选择性 de-Bruyn-Ekenstein 重排/醛醇缩合/分子内 oxa-Michael 级联反应。通过使用这种新的且操作简单的方法，可以获得 β-C-糖苷。通过在这些级联反应中使用天然或非天然脯氨酸，观察到极度匹配和不匹配的情况。
• Catalytic transformation of bio-derived furans to valuable ketoacids and diketones by water-soluble ruthenium catalysts
  作者：Kavita Gupta、Deepika Tyagi、Ambikesh D. Dwivedi、Shaikh M. Mobin、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1039/c5gc01376c

  日期：——

  Unique structural advantage of arene–ruthenium(ii) catalysts containing 8-aminoquinoline ligand and their cooperative synergy with formic acid was explored to accomplish facile one-pot catalytic transformation of furans to ketoacid and diketones in water.

  含有8-氨基喹啉配体的芳基-钌（II）催化剂具有独特的结构优势，并探索了它们与甲酸的协同作用，以实现在水中轻松进行呋喃转化为酮酸和二酮的一锅式催化转化。
• Ruthenium and Formic Acid Based Tandem Catalytic Transformation of Bioderived Furans to Levulinic Acid and Diketones in Water
  作者：Ambikesh D. Dwivedi、Kavita Gupta、Deepika Tyagi、Rohit K. Rai、Shaikh M. Mobin、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1002/cctc.201501021

  日期：2015.12

  of formic acid. The catalytic conversion of furans depends on the catalyst, ligand, formic acid concentration, reaction temperature, and time. Experimental evidence, including time‐resolved 1H NMR spectral studies, indicate that the catalytic reaction proceeds first with formyl hydrogenation followed by hydrolytic ring opening of furans. The ruthenium–formic acid tandem catalytic transformation of

  生物衍生呋喃的高效串联催化转化，例如糠醛，5-羟甲基糠醛（5-HMF）和5-甲基糠醛（5-MF）转化为乙酰丙酸（LA）和二酮，1-羟己烷-2,5-二酮（使用水溶性的芳烃-Ru II配合物可制得1-HHD），3-羟基己烷-2,5-二酮（3-HHD）和己烷-2,5-二酮（2,5-HD）。基于乙二胺的配体，在甲酸存在下作为催化剂。呋喃的催化转化取决于催化剂，配体，甲酸浓度，反应温度和时间。实验证据，包括时间分辨的11 H NMR光谱研究表明，催化反应首先进行甲酰加氢，然后进行呋喃的水解开环。还实现了果糖的钌-甲酸串联催化转化为二酮和LA。最后，通过单晶X射线衍射研究确定了四种代表性的芳烃-Ru II催化剂的分子结构。
• Cyclopentadienyl–Ru(II)–Pyridylamine Complexes: Synthesis, X-ray Structure, and Application in Catalytic Transformation of Bio-Derived Furans to Levulinic Acid and Diketones in Water
  作者：Ambikesh D. Dwivedi、Vinod K. Sahu、Shaikh M. Mobin、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00536

  日期：2018.4.16

  over a range of η5-Cp–Ru–pyridylamine complexes is substantially affected by the Namine-substituents, where a η5-Cp–Ru–N-propylpyridylamine complex ([Ru]-2) exhibited higher catalytic activity in comparison to other η5-Cp–Ru–pyridylamine and η5-Cp–Ru–pyridylimine complexes. The relative catalytic activity of the studied complexes demonstrated a substantial structure–activity relationship which is governed

  一系列阳离子半夹心环戊二烯基钌（II）配合物-pyridylamine，[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（κ 2 -L）（PPH 3）] +（L = N的胺取代的吡啶基胺配体） （的[Ru] -1 - [茹] -6），用类似的环戊二烯基-钌沿（II） - ñ -isopropylpyridylimine络合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（κ 2 -L）（PPH 3） ] +（L = N-异丙基吡啶亚胺）（[Ru] -7），已经以高收率合成。所有配合物的结构均已通过1 H，13 C和31 P NMR，质谱和X射线晶体学鉴定。合成的复合物对生物衍生的呋喃，2-糠醛（糠醛），5-甲基-2-糠醛（5-MF）和5-羟甲基-2-糠醛（5-HMF）的转化表现出高催化活性。到乙酰丙酸（LA）和二酮，3-羟基己烷-2,5-二酮（3-HHD），1-羟基己烷-2,5-二酮（1-HHD）和己烷-2
• Compounds, compositions and methods
  申请人：Morgan P. Bradley

  公开号：US20070066626A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Certain substituted urea derivatives selectively modulate the cardiac sarcomere, for example by potentiating cardiac myosin, and are useful in the treatment of systolic heart failure including congestive heart failure.

  某些取代脲衍生物能够选择性地调节心脏肌丝，例如通过增强心脏肌球蛋白，并且在治疗包括充血性心力衰竭在内的收缩期心力衰竭中具有用处。