(4S)-4-methyl-2-oxooxolane-3-carboxylic acid | 96540-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-4-methyl-2-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 96540-43-1；147139-95-5
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: IQEBRENRSCYIIR-SYPWQXSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-2-oxooxolane-3-carboxylic acid 反应 48.0h， 生成 (S)-4-Hydroxy-3-methylbutansaeuredimethylamid
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Synthese von (S)-β-Methyl-γ-butyrolacton und (S)-4-Benzyloxy-3-methylbutansäure

  摘要：

  一种新的(S)-β-甲基-γ-丁内酯和(S)-4-苄氧基-3-甲基丁酸的立体选择性合成方法已经阐述。两种化合物均以廉价的L-乙基乳酸为起始原料，分别获得了26%和30%的总收率。这些产物是有价值的手性构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26584
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonyl-3-methylbutansaeure-tert-butylester 在 镍 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (4S)-4-methyl-2-oxooxolane-3-carboxylic acid 、 (4R)-4-methyl-2-oxooxolane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Synthese von (S)-β-Methyl-γ-butyrolacton und (S)-4-Benzyloxy-3-methylbutansäure

  摘要：

  一种新的(S)-β-甲基-γ-丁内酯和(S)-4-苄氧基-3-甲基丁酸的立体选择性合成方法已经阐述。两种化合物均以廉价的L-乙基乳酸为起始原料，分别获得了26%和30%的总收率。这些产物是有价值的手性构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26584

文献信息

• Eine neue Synthese von (<i>S</i>)-β-Methyl-γ-butyrolacton und (<i>S</i>)-4-Benzyloxy-3-methylbutansäure
  作者：Ulrich Berens、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1055/s-1991-26584

  日期：——

  A New Synthesis of (S)-β-Methyl-γ-butyrolactone and (S)-4-Benzyloxy-3-methylbutanoic Acid A stereoselective synthesis of (S)-β-methyl-γ-butyrolactone [(S)-4,5-dihydro-4-methyl-2(3H)-furanone, 1] and of (S)-4-benzyloxy-3-methylbutanoic acid (2) is described. Both compounds are prepared starting from inexpensive L-ethyl lactate with overall yields of 26% and 30%, respectively. The products are valuable chiral building blocks.

  一种新的(S)-β-甲基-γ-丁内酯和(S)-4-苄氧基-3-甲基丁酸的立体选择性合成方法已经阐述。两种化合物均以廉价的L-乙基乳酸为起始原料，分别获得了26%和30%的总收率。这些产物是有价值的手性构建模块。