(2-chloropyridin-3-yl)(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone | 1458665-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2-chloropyridin-3-yl)(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• 英文别名: (2-chloropyridin-3-yl)-(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 1458665-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: PRAQDYGIKNAPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloropyridin-3-yl)(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于三组分偶联-环缩聚序列的蓝色发光（吡咯-3-基）-1H-（氮杂）吲唑的两步合成

  摘要：

  (Pyrrol-3-yl)-1H-(aza)indazoles 可通过两步法有效制备，该法由连续的三组分偶联-环缩合合成得到 ortho-halo-3-acylpyrrol-3-yl-取代的（杂）芳烃，然后是环化-缩合-SNAr序列。几乎所有衍生物在近紫外激发时都显示出强烈的蓝色发射，具有巨大的斯托克斯位移 (6500–8300 cm–1) 和相当高的荧光量子产率 (Φf = 0.28–0.46)。通过对 DFT 优化几何结构执行的 TD-DFT 计算，可以合理地合理化电子跃迁。可逆质子化导致在窄 pH 范围内静态荧光猝灭，这使标题化合物成为有利的 ON/OFF 荧光切换系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500575
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酰氯 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 di(1-adamantyl)benzylphosphonium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2-chloropyridin-3-yl)(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由无铜炔基引发的一锅耦合-加成-环缩合序列（CACS）与2-取代的3-酰基吡咯†

  摘要：

  2-取代的3-酰基吡咯的新颖的三组分合成可以通过无铜的Pd催化的炔基化反应以一锅法的方式引发。反应顺序在温和的反应条件下进行，并以中等至良好的收率进行，并具有广泛的多样性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41269e

文献信息

• A one-pot coupling–addition–cyclocondensation sequence (CACS) to 2-substituted 3-acylpyrroles initiated by a copper-free alkynylation
  作者：Jan Nordmann、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob41269e

  日期：——

  A novel three-component synthesis of 2-substituted 3-acylpyrroles can be initiated by a copper-free Pd-catalyzed alkynylation in a one-pot fashion. The reaction sequence proceeds under mild reaction conditions and in moderate to good yields with a broad scope of diversity.

  2-取代的3-酰基吡咯的新颖的三组分合成可以通过无铜的Pd催化的炔基化反应以一锅法的方式引发。反应顺序在温和的反应条件下进行，并以中等至良好的收率进行，并具有广泛的多样性。
• Two-Step Synthesis of Blue Luminescent (Pyrrol-3-yl)-1<i>H</i>-(aza)indazoles Based on a Three-Component Coupling-Cyclocondensation Sequence
  作者：Jan Nordmann、Svenja Eierhoff、Melanie Denißen、Bernhard Mayer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201500575

  日期：2015.8

  (Pyrrol-3-yl)-1H-(aza)indazoles can be efficiently prepared by a two-step process that consists of a consecutive three-component coupling–cyclocondensation synthesis to give ortho-halo-3-acylpyrrol-3-yl-substituted (hetero)arenes followed by a cyclization–condensation–SNAr sequence. Almost all derivatives display an intense blue emission upon excitation in the near UV with enormous Stokes shifts (6500–8300

  (Pyrrol-3-yl)-1H-(aza)indazoles 可通过两步法有效制备，该法由连续的三组分偶联-环缩合合成得到 ortho-halo-3-acylpyrrol-3-yl-取代的（杂）芳烃，然后是环化-缩合-SNAr序列。几乎所有衍生物在近紫外激发时都显示出强烈的蓝色发射，具有巨大的斯托克斯位移 (6500–8300 cm–1) 和相当高的荧光量子产率 (Φf = 0.28–0.46)。通过对 DFT 优化几何结构执行的 TD-DFT 计算，可以合理地合理化电子跃迁。可逆质子化导致在窄 pH 范围内静态荧光猝灭，这使标题化合物成为有利的 ON/OFF 荧光切换系统。