3-hydroxy-Rutaecarpine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-Rutaecarpine
• 英文别名: 3-Hydroxyrutaecarpine；17-hydroxy-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15(20),16,18-octaen-14-one
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: NDJIQTYBQIKAGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

3-羟基 rutaecarpine 是 rutaecarpine 的人体代谢物。

3-Hydroxyrutaecarpine is a known human metabolite of rutaecarpine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-Rutaecarpine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-(((2-(2-(2-((rutaecarpin-3-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)amino)methyl)-4-(fur-3-yl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过靶向释放CGRP释放的双靶向Rutaecarpine-NO供体杂种作为新型抗高血压药

  摘要：

  CGRP被认为是最有效的血管扩张药，在高血压的发生和发展中起着重要的作用。TRPV1和TRPA1在促进CGRP的合成和释放，从而调节心血管张力方面至关重要。Rutaecarpine通过刺激CGRP合成和通过激活TRPV1释放而表现出有效的血管舒张和高血压作用。并且已经显示NO在体内与H 2 S反应形成HNO，从而激活HNO-TRPA1-CGRP途径。受联合疗法的启发，设计，合成和评估了11种芸香果树素-呋喃聚糖杂种。结果表明，大多数杂种发挥相当或改善的血管扩张活性。其中13a是离体细胞（EC）最有效的50  = 13.1 nM）和体内。机理研究表明，杂种的血管舒张作用和抗高血压作用可能涉及通过TRPV1和TRPA1的双重激活促进CGRP释放。这项工作表明，双靶杂种可能是发现和开发新型抗高血压药物的有效且有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.037
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-hydroxy-Rutaecarpine
  参考文献：
  名称：

  通过靶向释放CGRP释放的双靶向Rutaecarpine-NO供体杂种作为新型抗高血压药

  摘要：

  CGRP被认为是最有效的血管扩张药，在高血压的发生和发展中起着重要的作用。TRPV1和TRPA1在促进CGRP的合成和释放，从而调节心血管张力方面至关重要。Rutaecarpine通过刺激CGRP合成和通过激活TRPV1释放而表现出有效的血管舒张和高血压作用。并且已经显示NO在体内与H 2 S反应形成HNO，从而激活HNO-TRPA1-CGRP途径。受联合疗法的启发，设计，合成和评估了11种芸香果树素-呋喃聚糖杂种。结果表明，大多数杂种发挥相当或改善的血管扩张活性。其中13a是离体细胞（EC）最有效的50  = 13.1 nM）和体内。机理研究表明，杂种的血管舒张作用和抗高血压作用可能涉及通过TRPV1和TRPA1的双重激活促进CGRP释放。这项工作表明，双靶杂种可能是发现和开发新型抗高血压药物的有效且有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.037

文献信息

• 吴茱萸次碱-NO供体偶联物及其应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN109293660B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了吴茱萸次碱‑NO供体偶联物，化学结构式如式Ⅰ、式II和式ⅠII所示，以及吴茱萸次碱‑NO供体偶联物在制备促降钙素基因相关肽(CGRP)释放药物中的应用及在制备治疗高血压等药物中的应用。
• A simple heterocyclic fusion reaction and its application for expeditious syntheses of rutaecarpine and its analogs
  作者：Guozheng Huang、Dominika Roos、Patricia Stadtmüller、Michael Decker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.120

  日期：2014.6

表征谱图