4-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzylhexopyranoside | 846539-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzylhexopyranoside
• 英文别名: Trimethyl-[[4-[[3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]phenyl]methyl]silane
• CAS: 846539-24-0
• 化学式: C₄₅H₅₂O₆Si
• 分子量: 716.99
• InChiKey: SLOBZJMYGNIDGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzylhexopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到2,3,4,6-Tetrabenzyl-glucose
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基二甲苯甲醚（TIX）：有用的醇保护基

  摘要：

  已开发出一种新的醇保护基，对-三甲基甲硅烷基二甲苯基（TIX）。TIX基团用于在酸性和碱性条件下保护各种醇。这样形成的被保护的醚在其他苄基醚和常用保护基的存在下脱保护后具有显着的化学选择性。还检查了TIX基团对各种试剂的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.023
• 作为产物：
  描述：

  (4-羟基苄基)三甲基硅烷 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzylhexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基二甲苯甲醚（TIX）：有用的醇保护基

  摘要：

  已开发出一种新的醇保护基，对-三甲基甲硅烷基二甲苯基（TIX）。TIX基团用于在酸性和碱性条件下保护各种醇。这样形成的被保护的醚在其他苄基醚和常用保护基的存在下脱保护后具有显着的化学选择性。还检查了TIX基团对各种试剂的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.023

文献信息

• The trimethylsilyl xylyl (TIX) ether: a useful protecting group for alcohols
  作者：Ch. Raji Reddy、Amar G. Chittiboyina、Rajashaker Kache、Jae-Chul Jung、E. Blake Watkins、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.023

  日期：2005.1

  A new protecting group for alcohols, the p-trimethylsilyl xylyl (TIX) group has been developed. The TIX group is used to protect various alcohols under acidic as well as basic conditions. The protected ethers thus formed had noteworthy chemoselectivity upon deprotection in the presence of other benzyl ethers and commonly used protecting groups. The stability of the TIX group towards various reagents

  已开发出一种新的醇保护基，对-三甲基甲硅烷基二甲苯基（TIX）。TIX基团用于在酸性和碱性条件下保护各种醇。这样形成的被保护的醚在其他苄基醚和常用保护基的存在下脱保护后具有显着的化学选择性。还检查了TIX基团对各种试剂的稳定性。