5,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃 | 59848-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃
• 中文别名: 呋喃-2,5-二酮乙烯基铵
• 英文名称: 4-methyl-2-isobutyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-isobutyl-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran；2-Isobutyl-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyrane；Isobutyl-1-methyl-3Δ(2)-tetrahydropyran；4-Methyl-2-isobutyl-3.6-dihydro-2H-pyran；5,6-dihydro-4-methyl-2-(2-methylpropyl)-2H-pyran；6-isobutyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran；4-methyl-6-(2-methylpropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 59848-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DGADRHUEAJVDQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(Z)-2,6-dimethyl-5,7-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A regio- and stereocontrolled access to 2,4-dienols by amide/alcoholate-promoted ring-opening of dihydro-pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98505-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Isobutyl-4,4-dimethyl-1,3-dioxane 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POMAHOB N. A.; KANTOR E. A.; MUSAVIROV R. S.; RAXMANKULOV D. L., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 5, 1059-1064

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 5,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2,6-dimethyl-5,7-octadien-4-ol 、 (2Z,4E)-3,7-dimethyl-2,4-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-Elimination of alcohol from homoallyl ethers under the influence of mixed metal bases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82022-6

文献信息

• PRODUCTION OF 2-SUBSTITUTED 4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS FROM STARTING MATERIALS CONTAINING 2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-1,3-DIOXANES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170037020A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention relates to a method for producing 2-substituted 4-methyltetrahydropyrans of general formula (I) from starting materials containing at least one 2-substituted 4,4-dimethyl-1,3-dioxane of general formula (II).

  该发明涉及一种从含有至少一种通式（II）的2-取代4,4-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷起始材料生产通式（I）的2-取代4-甲基四氢吡喃的方法。
• Heteropoly acid catalysts in Prins cyclization for the synthesis of Florol®
  作者：Augusto L.P. de Meireles、Kelly A. da Silva Rocha、Elena F. Kozhevnikova、Ivan V. Kozhevnikov、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111382

  日期：2021.2

  H3PW12O40 heteropoly acid supported on SiO2 and its bulk acidic cesium salt Cs2.5H0.5PW12O40 are demonstrated to be highly active and recyclable solid catalysts for Prins cyclization allowing for the clean, high-yielding synthesis of Florol® from isoprenol and isovaleraldehyde. Florol®, a valuable floral odorant employed in a vast variety of commercial products, was obtained in ca. 80 % yield under

  SiO 2上负载的H 3 PW 12 O 40杂多酸及其本体酸性铯盐Cs 2.5 H 0.5 PW 12 O 40是高活性且可回收的固体催化剂，可用于Prins环化反应，从而实现清洁，高产率的Florol合成®由异戊烯醇和异戊醛制成。Florol®是一种可在多种商业产品中使用的有价值的花香剂，大约在2000年获得。在接近环境条件下的收率为80％。用作绿色反应介质的碳酸二甲酯或碳酸二乙酯，催化剂用量低和适中的条件是有助于该方法可持续性的重要特征。
• PRODUCTION OF 2-SUBSTITUTED 4-HYDROXY-4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS FROM STARTING MATERIALS CONTAINING 2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-1,3-DIOXANES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170037022A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to a method for preparing 2-substituted 4-hydroxy-4-methyltetrahydropyrans from starting materials comprising at least one 2-alkyl-4,4-dimethyl-1,3-dioxane.

  本发明涉及一种从至少包括一种2-烷基-4,4-二甲基-1,3-二氧杂环己烷起始材料制备2-取代的4-羟基-4-甲基四氢吡喃的方法。
• Herstellung von 2-substituierten 4-Methyl-tetrahydropyranen aus 2-Alkyl-4,4-dimethyl-1,3-dioxan-haltigen Ausgangsstoffen
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2865676A1

  公开（公告）日：2015-04-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 4-Methyl-tetrahydropyranen der allgemeinen Formel (I) aus Ausgangsmaterialien, die wenigstens ein 4,4-Dimethyl-1,3-dioxan der allgemeinen Formel (II) enthalten.

  本发明涉及通式(I)的 2-取代的 4-甲基-四氢吡喃的制备方法 起始原料中至少含有一种通式（II）的 4,4-二甲基-1,3-二恶烷。
• Production of 2-substituted 4-hydroxy-4-methyltetrahydropyrans having stable odoriferous quality
  申请人：BASF SE

  公开号：US10023550B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to a method for the production of 2-substituted 4-hydroxy-4-methyltetrahydropyrans from the acid-catalyzed reaction of 3-methylbut-3-ene-1-ol with an aldehyde, a stable odoriferous quality being achieved and avoiding off-odors that interfere with the odor sensation.

  本发明涉及一种由 3-甲基丁-3-烯-1-醇与醛在酸催化下反应生成 2-取代的 4-羟基-4-甲基四氢吡喃的方法，该方法既能获得稳定的发臭质量，又能避免干扰气味感觉的异味。