2-(2-methoxyphenyl)-2-methyloxirane | 42432-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-2-methyloxirane
• CAS: 42432-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BYWYFNWBUWQCTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-2-methyloxirane 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  轻度铱催化的环氧异构化。计算见解及其在β-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900372
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 三甲基碘化亚砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.17h， 以93%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  轻度铱催化的环氧异构化。计算见解及其在β-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900372

文献信息

• Mild Iridium‐Catalysed Isomerization of Epoxides. Computational Insights and Application to the Synthesis of β‐Alkyl Amines
  作者：Albert Cabré、Juanjo Cabezas‐Giménez、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.201900372

  日期：2019.8.5

  The isomerization of epoxides to aldehydes using the readily available Crabtree's reagent is described. The aldehydes were transformed into synthetically useful amines by a one‐pot reductive amination using pyrrolidine as imine‐formation catalyst. The reactions worked with low catalyst loadings in very mild conditions. The procedure is operationally simple and tolerates a wide range of functional groups

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。