4-(2,4-difluorophenyl)-4-hydroxybutanoic acid 1,1-dimethylethyl ester | 405196-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-difluorophenyl)-4-hydroxybutanoic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2,4-difluorophenyl)-4-hydroxybutanoate
• CAS: 405196-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₃
• 分子量: 272.292
• InChiKey: MTJBINUJRRQLKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-difluorophenyl)-4-hydroxybutanoic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5,7-二氟-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一氟和二氟萘甲酸的合成。

  摘要：

  芳基羧酰胺是在几种生物活性化合物中发现的有用的结构单元。与苯甲酸对应物不同，萘甲酸的氟化形式相对未知。与最近的项目有关，我们需要可行的几种单氟化和二氟化萘甲酸的合成方法。在本文中，我们描述了5-，6-，7-和8-氟-1-萘羧酸和5,7-，5,8-，6,7-和4,5-二氟-1-萘羧酸的合成酸。通过对硫代中间体的亲电氟化，从相应的5-溴化合物中获得5-氟衍生物1。其余的一氟酸（2、3和4）和二氟酸（5、6和7）是通过新的 通用路线，涉及将商业化的氟化苯基乙酸加工成具有不同酯基的2-（氟芳基）戊二酸；选择性水解为一元酸，分子内Friedel-Crafts环化和芳构化提供了目标结构。还提出了用于二氟酸5和6的组装萘骨架的替代方法。最后，通过适应经典反应，由1，8-二氨基萘迅速制备了4，5-二氟-1-萘甲酸（8）。

  DOI：

  10.1021/jo0160322
• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(2,4-difluorophenyl)-4-hydroxybutanoic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一氟和二氟萘甲酸的合成。

  摘要：

  芳基羧酰胺是在几种生物活性化合物中发现的有用的结构单元。与苯甲酸对应物不同，萘甲酸的氟化形式相对未知。与最近的项目有关，我们需要可行的几种单氟化和二氟化萘甲酸的合成方法。在本文中，我们描述了5-，6-，7-和8-氟-1-萘羧酸和5,7-，5,8-，6,7-和4,5-二氟-1-萘羧酸的合成酸。通过对硫代中间体的亲电氟化，从相应的5-溴化合物中获得5-氟衍生物1。其余的一氟酸（2、3和4）和二氟酸（5、6和7）是通过新的 通用路线，涉及将商业化的氟化苯基乙酸加工成具有不同酯基的2-（氟芳基）戊二酸；选择性水解为一元酸，分子内Friedel-Crafts环化和芳构化提供了目标结构。还提出了用于二氟酸5和6的组装萘骨架的替代方法。最后，通过适应经典反应，由1，8-二氨基萘迅速制备了4，5-二氟-1-萘甲酸（8）。

  DOI：

  10.1021/jo0160322