(3-Ethylidene-2-oxotetrahydropyran-4-yl)-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3-Ethylidene-2-oxotetrahydropyran-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3-ethylidene-2-oxooxan-4-yl)acetate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: NINSLWBFGHOXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Ethylidene-2-oxotetrahydropyran-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.08h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Strategy for the Synthesis of Secologanin Derived Natural Products

  摘要：

  The syntheses of D,L-geissoschizol, D,L-corynantheidol, D,L-dihydrocorynantheol, D,L-protoemetinol, and D,L-3-ept-protoemetinol have been accomplished from a single synthetic intermediate

  DOI：

  10.1021/jo101775n

文献信息

• Synthesis of (±)-oleocanthal via a tandem intramolecular Michael cyclization–HWE olefination
  作者：Brandon J. English、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.145

  日期：2009.6

  A synthesis of racemic oleocanthal has been accomplished in 11 steps from 1,3 propanediol by a key tandem intramolecular Michael cyclization-Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Divergent Strategy for the Synthesis of Secologanin Derived Natural Products
  作者：Brandon J. English、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo101775n

  日期：2010.11.19

  The syntheses of D,L-geissoschizol, D,L-corynantheidol, D,L-dihydrocorynantheol, D,L-protoemetinol, and D,L-3-ept-protoemetinol have been accomplished from a single synthetic intermediate