2-(o-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]-benzothiazole | 79889-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(o-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]-benzothiazole
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 79889-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: QHIPIZYEQJZFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]-benzothiazole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-iodo-2-(2-methoxyphenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑基融合杂环卤化的钠盐（NaI / NaBr / NaCl）

  摘要：

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02637
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 邻甲氧基-2-溴苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(o-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过交叉脱氢偶联，苯胺与咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物发生无金属 C-3 选择性 C(sp2)-C(sp3) 杂芳基化。

  摘要：

  报道了一种在无过渡金属条件下通过交叉脱氢偶联选择性构建含 C-3 杂芳基的咪唑并[1,2-a]吡啶的通用且直接的方法，利用 N,N-二甲基苯胺作为亚甲基化来源并以良好至优异的产率提供 C(sp2)-C(sp3) 官能化产品。机制研究表明，根本途径是造成这种转变的原因。

  DOI：

  10.1039/d3ra03852a

文献信息

• 2-Phenylimidazo [2,1-b]benzothiazole derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04497817A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  A novel 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivative shown by the following formula ##STR1## or a salt thereof which possesses an immunoregulatory action and is useful as an antiallergic agent, an antiasthmatic, and a suppressant of rejection at tissue transplantation and skin graft.

  以下为翻译结果： 一种新型的2-苯基咪唑并[2,1-b]苯并噻唑衍生物，其化学式如下：##STR1## 或其盐，具有免疫调节作用，可用作抗过敏剂、抗哮喘剂、组织移植和皮肤移植的抑制剂。
• Imidazo[2,1-b]benzothiazoles. 2. New immunosuppressive agents
  作者：Toshiyasu Mase、Hideki Arima、Kenichi Tomioka、Toshimitsu Yamada、Kiyoshi Murase

  DOI：10.1021/jm00153a014

  日期：1986.3

  A series of 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives was prepared and tested for immunological activities. Some of the compounds showed significant suppressive activity of delayed type hypersensitivity (DTH) without inhibition of humoral immunity in mice by oral administration. The most active compound was 2-(m-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole (20).
• MASE, TOSHIYASU;ARIMA, HIDEKI;TOMIOKA, KENICHI;YAMADA, TOSHIMITSU;MURASE,+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 386-394
  作者：MASE, TOSHIYASU、ARIMA, HIDEKI、TOMIOKA, KENICHI、YAMADA, TOSHIMITSU、MURASE,+

  DOI：——

  日期：——
• US4497817A
  申请人：——

  公开号：US4497817A

  公开（公告）日：1985-02-05
• Sodium Salts (NaI/NaBr/NaCl) for the Halogenation of Imidazo-Fused Heterocycles
  作者：Rashmi Semwal、Chitrakar Ravi、Rahul Kumar、Ramavatar Meena、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02637

  日期：2019.1.18

  We report herein an effective method for the halogenation of imidazo-fused heterocycles using readily available sodium salts (NaCl/NaBr/NaI) as halogen source and K2S2O8 (or) oxone as promoter. A variety of C-3 halogenated imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained in good to excellent yields. The present method of halogenation has been also extended to 2-aminopyridines

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。